N-benzylisothiazol-3-amine 1-oxide | 1161444-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylisothiazol-3-amine 1-oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-oxo-1,2-thiazol-3-amine
• CAS: 1161444-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: NNDQBCLAUFPLSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylisothiazol-3-amine 1-oxide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(1RS,3aSR,7aSR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-5,6-dimethyl-N-(phenylmethyl)-1,2-benzisothiazol-3-amine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基异噻唑-3-胺1-氧化物环加成反应的熔融异噻唑S-氧化物体系

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe racemic N‐benzylisothiazol‐3‐amine 1‐oxide (2) was demonstrated to be an efficient partner in Diels–Alder reactions (Schemes 2–4) and a good dipolarophile in 1,3‐dipolar cycloaddition reactions with nitrile oxides (Scheme 5). Polycyclic isothiazole S‐oxides with different substitution patterns were obtained from 2 in good yield and in a fully regioselective way. Improved diastereoselection was observed performing the Diels–Alder or 1,3‐dipolar cycloaddition reactions in H2O.

  DOI：

  10.1002/hlca.200800342