3-(1-Methoxyimino-ethyl)-benzonitrile | 107496-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-Methoxyimino-ethyl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)benzonitrile
• CAS: 107496-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: HBYUIYJDNZSPBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Methoxyimino-ethyl)-benzonitrile 在 Oxone 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Promoted Pd-Catalyzed Oxime Ether Directed C–H Hydroxylation of Arenes

  摘要：

  An efficient Pd-catalyzed oxime ether directed ortho C-H hydroxylation of arenes under neutral conditions has been developed. The efficiency of this hydroxylation is significantly improved by a ligand. Oxone, an inexpensive, readily available, and safe reagent, was employed as terminal oxidant and oxygen source. The challenging electron-deficient substrates could also be monohydroxylated in high efficiency. Drug modification with this protocol was also successfully demonstrated.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01700
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰苯腈 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1-Methoxyimino-ethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化乙酸钾对芳香族酮肟的直接胺化作用

  摘要：

  铑催化的芳族酮肟与苯磺酰胺的直接胺化以中等至良好的产率产生相应的产物。各种具有吸电子官能团的芳基酮肟均具有良好的耐受性。初步的机理研究表明，乙酸钾对于分子间胺化是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901517

文献信息

• Oxidative cleavage of ketoximes to ketones using photoexcited nitroarenes
  作者：Lucas T. Göttemann、Stefan Wiesler、Richmond Sarpong

  DOI：10.1039/d3sc05414d

  日期：——

  conditions to achieve mild and functional group tolerant conversion of methoximes to the parent ketones using photoexcited nitroarenes. The utility of this methodology is showcased in its application in the total synthesis of cephanolide D. Furthermore, mechanistic insight into this transformation obtained using isotope labeling studies as well as the analysis of reaction byproducts is provided.

  甲肟基团已成为多种 C-H 官能化的多功能导向基团。尽管甲肟作为一种强大的功能手柄很重要，但通常需要将甲肟转化为母酮，但通常需要苛刻且官能团不耐受的反应条件。因此，甲肟的应用及其随后在后期转化为相应的酮可能会出现问题。在这里，我们提出了一组替代条件，以使用光激发硝基芳烃实现甲肟到母酮的温和且官能团耐受的转化。该方法的实用性体现在其在头孢内酯 D 的全合成中的应用。此外，还提供了通过同位素标记研究以及反应副产物分析获得的这种转化的机制见解。
• Photochemistry of carbon-nitrogen multiple bonds in aqueous solution. 1. Aromatic oximes, oxime ethers, and nitriles
  作者：M. F. Haley、K. Yates

  DOI：10.1021/jo00385a030

  日期：1987.5