3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indene-1,8-dione dioxime | 26527-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indene-1,8-dione dioxime
• 英文别名: 3,10-dioximino-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-diene；(+/-)-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-indene-1,8-dione dioxime；(+/-)-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-4r,7c-methano-inden-1,8-dion-dioxim；1,8-Dihydroxyimino-4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-inden；1,8-Dioximino-endo-dicyclopentadien
• CAS: 26527-01-5；54211-07-3；148318-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BSQWDHCYZFISEV-XQXXSGGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C (decomp)
• 沸点：
  442.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indene-1,8-dione dioxime 在 盐酸 、 乙酰丙酸 作用下， 生成 endo-Dicyclopentadien-1,8-dion
  参考文献：
  名称：

  双环戊二烯的一些衍生物

  摘要：

  尽管1,8-二氧-内-二环戊二烯在8-羰基上优先与硼氢化物和乙二醇反应，但它可能是通过碱催化的最初形成的8-二肟的Cope重排而与羟胺形成了1-一肟。1-羟基-外-二环-戊二烯在使内异构体与8-醇平衡的条件下不会重新排列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98631-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-环戊烯-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indene-1,8-dione dioxime
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K.; Goliasch,K., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2909 - 2921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclo [3.3.0]Octane Derivatives for Carbaprostacyclin Synthesis
  作者：C. W. Bird、E. C. J. Coffee、B. W. C. Schmidl

  DOI：10.1080/00397919308009819

  日期：1993.3.1

  Abstract Convenient syntheses of the epimeric 3-hydroxy-2α-carb-oxybicyclo[3.3.0]octane-4α,6α-carbolactones are described which commence from the readily available cyclopentadienone dimer.

  摘要描述了从容易获得的环戊二烯酮二聚体开始的差向异构 3-羟基-2α-碳-氧双环[3.3.0]辛烷-4​​α,6α-碳内酯的方便合成。
• Diazocyclopentadiene¹
  作者：W. von E. Doering、C. H. DePuy

  DOI：10.1021/ja01119a051

  日期：1953.12
• Levulinic Acid as a Reagent for the Hydrolysis of Oximes and 2,4-Dinitrophenylhydrazones
  作者：C. H. DePuy、B. W. Ponder

  DOI：10.1021/ja01526a045

  日期：1959.9