methyl 2-methoxymethylene-3-[4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]-3-phenylpropionate | 1031812-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxymethylene-3-[4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]-3-phenylpropionate
• CAS: 1031812-86-8
• 化学式: C₂₉H₂₈O₈
• 分子量: 504.537
• InChiKey: VBHWYICEKJEUMU-XLNRJJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl α-dimethoxymethylcinnamate 、 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以18.5%的产率得到methyl 2-methoxymethylene-3-[4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rocaglamide 及其 2,3-Di-epi 类似物的全合成和生物活性

  摘要：

  通过引入分子内还原偶联的策略来构建环戊二烯[b]苯并呋喃骨架，现在通过迈克尔加成建立了迄今为止最短、最有效的罗卡格酰胺1及其外消旋形式的2,3-二表类似物3的合成方法， SmI2 促进分子内酮-酯偶联、酯中间体的胺化以及用 Me4NBH(OAc)3 还原羰基。几个步骤具有高度立体选择性甚至立体特异性。生物测定结果表明，与印楝素相比，1和3对小菜蛾的驱避效果要好得多；1 的杀虫活性高于印楝素对菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾和棉铃虫的杀虫活性，但 3 的杀虫活性较低。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700905