3β-Acetoxy-19-nor-Δ^5,7,9(10)-ergostratrien (Dihydroneoergosterylacetat) | 15019-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-19-nor-Δ^5,7,9(10)-ergostratrien (Dihydroneoergosterylacetat)
• 英文别名: 19-nor-ergostatrien-(5.7.9)-yl-(3β)-acetate；Essigsaeure-(19-nor-ergostatrien-(5.7.9)-yl-(3β)-ester)；3β-Acetoxy-19-nor-ergostatrien-(B)；19-Nor-ergostatrien-(5.7.9)-yl-(3β)-acetat；(13R)-3c-Acetoxy-13r-methyl-17c-((1R:4S)-1.4.5-trimethyl-hexyl)-(14tH)-2.3.4.11.12.13.14.15.16.17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Acetoxy-19-nor-ergostatrien-(5.7.9)；Dihydroepineoergosterol acetate；[(3S,13R,14R,17R)-17-[(2R,5S)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-13-methyl-1,2,3,4,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 15019-43-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂
• 分子量: 424.667
• InChiKey: KREGYMYHIDTTHK-CGSRURIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-19-nor-Δ^5,7,9(10)-ergostratrien (Dihydroneoergosterylacetat) 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3β-Acetoxy-19-nor-Δ^5,7,9(10)-ergostatrien-11-on
  参考文献：
  名称：

  类固醇研究。第LXXVII部分。22,23-二氢麦角甾醇（3β-hydroxy-19-norergosta-5,7,9-triene）的衍生物

  摘要：

  小心地氧化22,23-二氢麦角甾醇会生成3-酮和3,4-癸二酸。酮的性质是取代的β-四氢萘酮所期望的性质：例如，溴化可生成萘酚系统。二氢麦角固醇的3β-羟基很容易通过氢解作用除去。乙酸二氢麦角甾醇酯的氧化得到11-酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39670001238
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,17beta)-17-[(2R,3E,5R)-5,6-二甲基-3-庚烯-2-基]雌甾-5(10),6,8-三烯-3-醇 在 乙醚 、 铂 作用下， 生成 3β-Acetoxy-19-nor-Δ^5,7,9(10)-ergostratrien (Dihydroneoergosterylacetat)
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXXXV. Sapogenins. LVI. Sarsasapogenoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01255a507

文献信息

• Windaus; Langer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 508, p. 105,113
  作者：Windaus、Langer

  DOI：——

  日期：——
• Windaus; Roosen-Runge, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 321,324
  作者：Windaus、Roosen-Runge

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Steroid group. Part LXXVII. Derivatives of 22,23-di-hydroneoergosterol (3β-hydroxy-19-norergosta-5,7,9-triene)
  作者：E. L. McGinnis、G. D. Meakins、D. J. Morris

  DOI：10.1039/j39670001238

  日期：——

  23-dihydroneoergosterol gives a 3-ketone and a 3,4-seco-diacid. The ketone's properties are those expected of a substituted β-tetralone: for example, bromination leads to a naphthol system. The 3β-hydroxyl group of dihydroneoergosterol is easily removed by hydrogenolysis. Oxidation of dihydroneoergosteryl acetate affords an 11-keto-derivative.

  小心地氧化22,23-二氢麦角甾醇会生成3-酮和3,4-癸二酸。酮的性质是取代的β-四氢萘酮所期望的性质：例如，溴化可生成萘酚系统。二氢麦角固醇的3β-羟基很容易通过氢解作用除去。乙酸二氢麦角甾醇酯的氧化得到11-酮衍生物。
• Sterols. CXXXV. Sapogenins. LVI. Sarsasapogenoic Acid
  作者：Russell E. Marker、Anthony C. Shabica

  DOI：10.1021/ja01255a507

  日期：1942.3