4-(benzofuran-3-yl)piperidine | 59214-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(benzofuran-3-yl)piperidine
• 英文别名: 4-(3-Benzofuranyl)piperidin；4-(Benzofuran-3-yl)-piperidine；4-(1-benzofuran-3-yl)piperidine
• CAS: 59214-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: SGXJQITXMGDLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzofuran-3-yl)piperidine 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 trans-N-{4-[2-(4-benzofuran-3-yl-piperidin-1-yl)-ethyl]-cyclohexyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZOFURANE-PIPERIDINE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZOFURAN-PIPÉRIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型的选择性双模拟剂，其对5-HT2A和D3受体具有调节作用，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、n和Y如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。此外，本发明还涉及化合物(I)的制造、包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2012150231A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-苯并呋喃 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 盐酸 、 甲酸铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(benzofuran-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZOFURANE-PIPERIDINE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZOFURAN-PIPÉRIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型的选择性双模拟剂，其对5-HT2A和D3受体具有调节作用，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、n和Y如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。此外，本发明还涉及化合物(I)的制造、包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2012150231A1

文献信息

• Systematic in Vivo Screening of a Series of 1-Propyl-4-arylpiperidines against Dopaminergic and Serotonergic Properties in Rat Brain: A Scaffold-Jumping Approach
  作者：Cecilia Mattsson、Theresa Andreasson、Nicholas Waters、Clas Sonesson

  DOI：10.1021/jm300975f

  日期：2012.11.26

  A series of 1-propyl-4-arylpiperidines were synthesized and their effects on the dopaminergic and serotonergic systems tested in vivo and in vitro. Scaffold jumping among five- and six-membered bicyclic aryl rings attached to the piperidine ring had a marked impact on these effects. Potent and selective dopamine D2 receptor antagonists were generated from 3-indoles, 3-benzoisoxazoles, 3-benzimidazol-2-one

  合成了一系列的1-丙基-4-芳基哌啶，并在体内和体外测试了它们对多巴胺能和5-羟色胺能系统的影响。在连接至哌啶环的五元和六元双环芳基环之间的支架跳跃对这些作用有显着影响。由3-吲哚，3-苯并异恶唑，3-苯并咪唑-2-酮和3-苯并噻吩生成有效的和选择性的多巴胺D 2受体拮抗剂。相反，3-苯并呋喃是单胺氧化酶（MAO）A的有效和选择性抑制剂。合成的化合物对3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）水平的影响与其对多巴胺D 2的亲和力密切相关在4-芳基哌啶系列中，最有发展前景的化合物是6-氯-3-（1-丙基-4-哌啶基）-1 H-苯并咪唑-2-酮（19），在体内具有典型的多巴胺D 2受体拮抗剂特性，但仅部分降低了自发运动能力。这表明该化合物在患者中诱发帕金森氏症的倾向可能较低。
• NOVEL BENZOFURANE-PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：Rodriguez Sarmiento Rosa Maria

  公开号：US20120283254A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention is concerned with novel selective dual modulators of the 5-HT 2A and D 3 receptors of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, and Y are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型选择性双调节剂的5-HT2A和D3受体，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、n和Y如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。此外，本发明还涉及化合物(I)的制造、包含它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• Benzofurane-piperidine compounds
  申请人：Rodriguez Sarmiento Rosa Maria

  公开号：US08921397B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  The present invention is concerned with novel selective dual modulators of the 5-HT2A and D3 receptors of formula (I) wherein R1, R2, R3, n, and Y are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新的选择性双重调节剂，其为公式（I）中5-HT2A和D3受体的新型选择性双重调节剂，其中R1、R2、R3、n和Y如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。此外，本发明还涉及公式（I）化合物的制备、包含它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• USE OF BENZO FIVE-MEMBERED NITROGEN HETEROCYCLIC PIPERAZINE OR PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：LIAONING EMMY BIOLOGICAL PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150297586A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention relates to the use of a compound in formula (I) and its salts acceptable pharmaceutically in preparation of vasodilative drugs: Wherein, R 1 , R 2 , X, Y, A and B are defined in the invention.

  本发明涉及使用式(I)中的化合物及其在制备扩血管药物时可接受的药用盐：其中，R1、R2、X、Y、A和B在本发明中有定义。
• Use of benzo five-membered nitrogen heterocyclic piperazine or piperidine derivatives
  申请人：Liaoning Emmy Biological Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US09415047B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  This invention relates to the use of a compound in formula (I) and its salts acceptable pharmaceutically in preparation of vasodilative drugs: Wherein, R1, R2, X, Y, A and B are defined in the invention.

  该发明涉及使用式（I）中的化合物及其药学上可接受的盐制备血管扩张药物： 其中，R1，R2，X，Y，A和B在该发明中有定义。