氟替卡松杂质 | 59860-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 氟替卡松杂质
• 英文名称: methyl 6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxo-17α-propionyloxyandrosta-1,4-diene-17β-carboxylate
• 英文别名: methyl 6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxo-17α-propionyloxy-androsta-1,4-diene-17-carboxylate；methyl 6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α methyl-3-oxo-17α-propionyloxyandrosta-1,4-diene-17β-carboxylate；methyl 6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxo-17α-propionyloxyandrosta-1,4-diene 17β-carboxylate；methyl (6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-propanoyloxy-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 59860-80-9
• 化学式: C₂₅H₃₂F₂O₆
• 分子量: 466.522
• InChiKey: LUMDHIFSPDXQQP-CENSZEJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟替卡松杂质 生成 methyl 2-chloro-6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-17α-propionyloxy-16α-methyl-3-oxo-androsta-1,4-diene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KALVODA, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-[(N,N-dimethylcarbamoyl)thio]formyl-6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α-methyl-17α-propionyloxy-3-one androstone-1,4-diene 在 甲醇 、 caesium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 生成 氟替卡松杂质 、 氟替卡松丙酸酯中间体
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of s-fluoromethyl 6alpha, 9alpha-difluoro-11beta-hydroxy-16alpha-methyl-17alpha-propionyloxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17beta-carbothioate

  摘要：

  本发明提供了一种方便的制备S-氟甲基6α,9α-二氟-11β-羟基-16α-甲基-17α-丙酰氧基-3-氧代-5α-烯-17β-羧硫酸酯化合物的方法，该化合物为式1，包括(a)用碱金属碳酸酯-醇体系处理式3的17β-[(N,N-二甲基氨基)硫酰基]羰基-6α,9α-二氟-11β-羟基-16α-甲基-17α-丙酰氧基-3-氧代-5α-烯基-1,4-二烯，得到式4的6α,9α-二氟-11β-羟基-16α-甲基-17α-丙酰氧基-3-氧代-5α-烯基-1,4-二烯-17β-羧硫酸，(b)用溴氟甲烷反应式4的化合物得到式1的化合物。本发明还提供了一种改进的制备式1的化合物的方法，包括(a)在不活泼的无极溶剂中，在碘化物催化剂和碱的存在下，用N,N-二甲基硫脲酰氯反应式2的6α,9α-二氟-11β-羟基-16α-甲基-3-氧代-17-(丙酰氧基)5α-烯基-1,4-二烯-17β-羧基，得到式3的化合物，(b)用一种硫化氢试剂和溴氟甲烷反应式3的化合物，得到式1的化合物。

  公开号：

  US20050256325A1

文献信息

• Pharmaceutical compositions of
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04093721A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  The specification describes anti-inflammatory steroids having the following formula ##STR1## wherein X represents a hydrogen or fluorine atom, R' represents a methyl, ethyl, n-propyl or iso-propyl group, R" represents a methyl, chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl or 2-fluoroethyl group and represents a single or double bond. The specification describes processes for preparing such compounds as well as pharmaceutical compositions containing the compounds.

  该规范描述了具有以下结构的抗炎类固醇：其中X代表氢或氟原子，R'代表甲基、乙基、正丙基或异丙基基团，R"代表甲基、氯甲基、氟甲基、溴甲基或2-氟乙基基团，并表示单键或双键。该规范描述了制备这类化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• US4198336A
  申请人：——

  公开号：US4198336A

  公开（公告）日：1980-04-15
• US4285937A
  申请人：——

  公开号：US4285937A

  公开（公告）日：1981-08-25