1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 2-naphthoate | 113013-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 2-naphthoate
• 英文别名: (1-Oxo-1-phenylpropan-2-yl) naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 113013-79-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: KWFBPFWDUNXBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  500.9±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 Jones reagent 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Bu 4 NI催化的甲苯衍生物羰基化合物的α-羰基化反应

  摘要：

  已经开发了TBAI（碘化四丁基铵）从容易获得的甲苯衍生物中催化羰基化合物的直接α-氧酰化。该无金属方案的显着特征包括采用简单的起始原料，广泛的羰基化合物范围和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00749

文献信息

• <i>n</i>Bu₄NI-Catalyzed α-Benzoxylation of Ketones with Terminal Aryl Alkenes
  作者：Buddhadeb Mondal、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201500233

  日期：2015.5

  A metal-free protocol for the α-benzoxylation of ketones has been developed by using terminal aryl alkenes as an arylcarboxy surrogate. Moderate to good yields were attained for a variety of propiophenones and acetophenones by using tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant under ambient reaction conditions.

  通过使用末端芳基烯烃作为芳基羧基替代物，开发了一种用于酮的 α-苯甲氧基化的无金属方案。在环境反应条件下，通过使用四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，各种苯丙酮和苯乙酮获得了中等至良好的产率。
• Bu4NI-catalyzed α-acyloxylation reaction of ethers and ketones with aldehydes and tert-butyl hydroperoxide
  作者：Feng Zhu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.002

  日期：2014.12

  The reaction of (hetero)aromatic aldehydes or cinnamaldehyde with di-/multi-ethers in the presence of Bu4NI and tert-butyl hydroperoxide generated corresponding α-acyloxy ethers. Reactions between (hetero)aromatic aldehydes or cyclohexanecarbaldehyde with arylalkyl ketones under similar conditions resulted in α-acyloxy ketones. Collectively, Bu4NI-catalyzed α-acyloxylation reactions exhibit a broad

  在Bu 4 NI和叔丁基氢过氧化物的存在下，（杂）芳族醛或肉桂醛与二-/多醚的反应生成了相应的α-酰氧基醚。（杂）芳族醛或环己烷甲醛与芳烷基酮在相似条件下的反应产生α-酰氧基酮。总的来说，Bu 4 NI催化的α-酰氧基化反应具有广泛的底物范围，并且与官能团具有高度的相容性。
• Copper-catalyzed α-C–H acyloxylation of carbonyl compounds with terminal alkynes
  作者：Jiao Li、Zan Yang、Tao Yang、Jianmin Yi、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c7nj03989a

  日期：——

  Herein, a copper/TBHP catalyst system for the α-C–H acyloxylation of carbonyl compounds is developed using terminal alkynes as the acyloxy source. A variety of carbonyl compounds and terminal alkynes are tolerated in this reaction. In addition, its possible mechanism is proposed.

  在此，使用末端炔烃作为酰氧基源，开发了用于羰基化合物的α-C-H酰氧基化的铜/ TBHP催化剂体系。在该反应中可以耐受多种羰基化合物和末端炔烃。另外，提出了其可能的机制。