(4S)-1,4-diphenylpentan-3-one | 89037-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1,4-diphenylpentan-3-one
• CAS: 89037-31-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: RNUOGUGCTJXRRR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1,4-diphenylpentan-3-one 、 二异丁基氢化铝 生成 (4S)-1,4-diphenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, KEISUKE;KATAYAMA, EIJI;TSUHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4997-5000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3,5-diphenylpentane-2,3-diol 在 三乙基铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S)-1,4-diphenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  三乙基铝促进α-羟基甲磺酸的不对称频哪醇型重排—光学纯α-芳基和α-乙烯基酮的制备-

  摘要：

  在-78°C下，CH 2 Cl 2中的Et 3 Al促进α-羟基甲磺酸酯中芳基或乙烯基的不对称（立体定向）频哪醇型重排，从而提供光学纯的α-芳基或α-乙烯基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99831-4

文献信息

• Facile One-Pot Procedure for Et₃Al-Promoted Asymmetric Pinacol-Type Rearrangement
  作者：Keisuke Suzuki、Tomoichi Shionhara

  DOI：10.1055/s-2003-36266

  日期：——

  A facile procedure for the synthesis of enantiomerically pure α-substituted ketones is described. The pinacol-type 1,2-shift of sec-tert 1,2-diols could be effected by performing the following two processes in a one pot procedure, (1) regioselective methanesulfonylation, and (2) direct treatment of the resulting mesylate with Et3Al. This procedure allowed 1,2-shift reactions of various groups, including vinyl, aryl, and heteroaromatic groups, giving enantiomerically pure ketones in high yields.

  描述了合成对映体纯α-取代酮的简便程序。仲叔1,2-二醇的频哪醇型1,2-转变可通过在一锅法中进行以下两个过程来实现，(1)区域选择性甲磺酰化，和(2)直接处理所得甲磺酸酯三乙胺。该过程允许各种基团（包括乙烯基、芳基和杂芳基）发生 1,2-位移反应，以高产率得到对映体纯的酮。
• Ligand Relay Catalysis Enables Asymmetric Migratory Reductive Acylation of Olefins or Alkyl Halides
  作者：Xiaoli Jiang、Feng-Tao Sheng、Yao Zhang、Gao Deng、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c10785

  日期：2022.11.30

  is challenging, especially in asymmetric transformations. With each step in the catalytic cycle promoted by its privileged ligand and different steps well-connected by dynamic ligand exchange, synergistic combination of multiple ligands could potentially enhance the catalytic efficiency and selectivity. Now, this concept has been applied to the NiH-catalyzed asymmetric remote hydroacylation of olefins

  过渡金属催化反应中配体的设计具有挑战性，尤其是在不对称转化中。由于催化循环中的每一步都由其优先配体促进，不同步骤通过动态配体交换良好连接，多个配体的协同组合有可能提高催化效率和选择性。现在，这一概念已应用于 NiH 催化的烯烃不对称远程加氢酰化和烷基卤化物的迁移酰化，具有出色的区域选择性和对映选择性，利用两个简单的配体，一个用于链行走，另一个用于不对称酰化。从丰富的烯烃/烷基卤化物和羧酸开始，可以在温和条件下有效地获得各种对映体富集的手性 α-芳基酮。
• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Acylation: Rapid, Modular Access to α‐Amino Ketones**
  作者：Yang Gao、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202315203

  日期：2023.12.11

  A new approach to the enantiocontrolled synthesis of α-amino ketone derivatives is disclosed by employing a nickel-catalyzed decarboxylative acylation strategy. Starting from readily available acyl chlorides and α-amino acids-derived redox-active esters, the reaction exhibits broad substrate scope, easy scalability, and is applied to dramatically simplify the synthesis of several known structures.

  通过采用镍催化的脱羧酰化策略，揭示了一种对映体控制合成 α-氨基酮衍生物的新方法。该反应从现成的酰氯和 α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯开始，表现出广泛的底物范围、易于扩展，并可用于显著简化几种已知结构的合成。
• Light‐Driven Enantioselective Carbene‐Catalyzed Radical‐Radical Coupling
  作者：Seunghwan Byun、Meemie U. Hwang、Henry R. Wise、Anna V. Bay、Paul H.‐Y. Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.202312829

  日期：2023.12.4

  An enantioselective radical-radical coupling using combined photoredox/N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis was developed. The coupling of a ketyl radical and an sp3-carbon radical allows access to α-chiral ketones in moderate-to-good yields and enantioselectivities. Computational investigations reveal the N-heterocyclic carbene controls the double-facial selectivity of the ketyl radical and the

  开发了一种使用光氧化还原/ N-杂环卡宾（NHC）组合催化的对映选择性自由基-自由基偶联。羰基和sp 3 -碳自由基的偶联可以以中等至良好的产率和对映选择性获得 α-手性酮。计算研究表明N-杂环卡宾分别控制羰基和烷基的双面选择性。
• Synthesis of Chiral α-Aryl Ketones by Photoredox/Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Acyl Cross-Coupling with Organotrifluoroborate
  作者：Weichen Wang、Chaoren Shen、Linli Zhang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04004

  日期：2024.2.2

  Photoredox/nickel-catalyzed enantioconvergent acyl cross-coupling of carboxylic derivatives with racemic secondary organotrifluoroborate was developed for the synthesis of an enolizable chiral α-aryl ketone under mild neutral conditions. Moderate to high yields and good enantioselectivities were achieved.

  开发了光氧化还原/镍催化的对映会聚酰基交叉偶联，用于在温和中性条件下合成烯醇化手性 α-芳基酮。实现了中等到高产率和良好的对映选择性。