Methyl 5-(1-benzyl-5-methylfuro[3,2-c]pyrazol-3-yl)furan-2-carboxylate | 924657-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Methyl 5-(1-benzyl-5-methylfuro[3,2-c]pyrazol-3-yl)furan-2-carboxylate
• CAS: 924657-77-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: ZNIZTYNSRPKMAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-117 °C
• 沸点：
  520.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(1-benzyl-5-methylfuro[3,2-c]pyrazol-3-yl)furan-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以74.8%的产率得到5-(1-Benzyl-5-methylfuro[3,2-c]pyrazol-3-yl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新型抗白血病药物1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）吲唑（YC-1）的呋喃唑类似物。

  摘要：

  在我们不断寻找YC-1类似物中潜在的抗癌药物候选物中，合成了几种1-苄基-3-（取代的芳基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑，并评估了它们对HL-的细胞毒性。 60细胞系。在这些化合物中，1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑（1）比YC-1具有更高的效价。通过作用机理的研究，发现化合物1通过调节Bcl-2和c-Myc蛋白诱导HL-60细胞向粒细胞谱系的终末分化并促进HL-60细胞的分化。同时，化合物1还显示出凋亡诱导作用。这种抗白血病的作用机制显然不同于YC-1，后者主要通过诱导细胞凋亡而不是细胞分化来发挥作用。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.001
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酸 在 lead(IV) acetate 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 Methyl 5-(1-benzyl-5-methylfuro[3,2-c]pyrazol-3-yl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成新型抗白血病药物1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）吲唑（YC-1）的呋喃唑类似物。

  摘要：

  在我们不断寻找YC-1类似物中潜在的抗癌药物候选物中，合成了几种1-苄基-3-（取代的芳基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑，并评估了它们对HL-的细胞毒性。 60细胞系。在这些化合物中，1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑（1）比YC-1具有更高的效价。通过作用机理的研究，发现化合物1通过调节Bcl-2和c-Myc蛋白诱导HL-60细胞向粒细胞谱系的终末分化并促进HL-60细胞的分化。同时，化合物1还显示出凋亡诱导作用。这种抗白血病的作用机制显然不同于YC-1，后者主要通过诱导细胞凋亡而不是细胞分化来发挥作用。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.001

文献信息

• Synthesis of furopyrazole analogs of 1-benzyl-3-(5-hydroxymethyl-2-furyl)indazole (YC-1) as novel anti-leukemia agents
  作者：Li-Chen Chou、Li-Jiau Huang、Jai-Sing Yang、Fang-Yu Lee、Che-Ming Teng、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.001

  日期：2007.2

  differentiation of HL-60 cells toward granulocyte lineage and promoted HL-60 cell differentiation by regulation of Bcl-2 and c-Myc proteins. Meanwhile, compound 1 also demonstrated apoptosis inducing effect. Such anti-leukemia mechanism of action is apparently different from that of YC-1 which mainly works by inducing apoptosis, but not cell differentiation. Therefore, compound 1 is identified here as

  在我们不断寻找YC-1类似物中潜在的抗癌药物候选物中，合成了几种1-苄基-3-（取代的芳基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑，并评估了它们对HL-的细胞毒性。 60细胞系。在这些化合物中，1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑（1）比YC-1具有更高的效价。通过作用机理的研究，发现化合物1通过调节Bcl-2和c-Myc蛋白诱导HL-60细胞向粒细胞谱系的终末分化并促进HL-60细胞的分化。同时，化合物1还显示出凋亡诱导作用。这种抗白血病的作用机制显然不同于YC-1，后者主要通过诱导细胞凋亡而不是细胞分化来发挥作用。所以，