fusarisetin A | 1356755-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: fusarisetin A
• 英文别名: fusarisetin B；(1S,2S,3R,5R,6S,9R,11S,12R,15R,17S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,7,11,15-tetramethyl-4-oxa-7-azapentacyclo[9.8.0.02,9.05,9.012,17]nonadec-18-ene-8,10-dione
• CAS: 1356755-11-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: IIZSEOKGOHTBLK-URADCDNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  peroxyfusarisetin 在 三甲氧基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到夫沙瑞汀A
  参考文献：
  名称：

  仿生合成马鞭草抑制素和（+）-融合酶A

  摘要：

  （+）-Fusarisetin A属于一组具有潜在抗癌活性的酰基四酸天然产物。Equisetin是一种与生物遗传相关的酰基四酸，它包含（+）-fusarisetin A的基本骨架。我们提出了Equisetin和（+）-fusarisetin A共有一种生物合成途径，该途径从天然存在的（S）-丝氨酸和不饱和脂肪开始酸。为支持该假设，我们证明了涉及分子内Diels-Alder反应的环化序列，随后是聚烯酰氨基酸的Dieckmann环化，产生了equsetin。Mn III / O 2促进的马鞭草蛋白酶的好氧氧化 或通过可见光化学产生的活性氧（ROS）产生的过氧化富铁链霉菌素，可以很容易地还原为（+）-富沙糖链菌素A。

  DOI：

  10.1002/chem.201302163

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Biosynthetic Implications of (+)-Fusarisetin A
  作者：Jun Yin、Cheng Wang、Lili Kong、Shujun Cai、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201202455

  日期：2012.7.27

  Starting from equisetin, the asymmetric synthesis of (+)‐fusarisetin A has been accomplished in a one‐pot transformation including a biomimetic oxidation and an intramolecular Diels–Alder/Roskamp reaction. Peroxyfusarisetin is proposed as a plausible biosynthetic intermediate based on studies of the oxidation of equisetin.

  从马鞭草素开始，不对称合成（+）-呋塞瑞汀A已通过一锅转化完成，包括仿生氧化和分子内Diels-Alder / Roskamp反应。基于对马鞭草素的氧化研究，过氧化富铁链霉菌素被认为是一种可行的生物合成中间体。
• US8916602B2
  申请人：——

  公开号：US8916602B2

  公开（公告）日：2014-12-23