2-((3aS,3a1R,4S,7aR,10S,12aR,12bS)-10-(methoxymethoxy)-6,6,12a-trimethyl-3-methylene-2,3,3a,3a1,4,7a,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-phenanthro[10,1-de][1,3]dioxepin-4-yl)acetonitrile | 1619245-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-((3aS,3a1R,4S,7aR,10S,12aR,12bS)-10-(methoxymethoxy)-6,6,12a-trimethyl-3-methylene-2,3,3a,3a1,4,7a,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-phenanthro[10,1-de][1,3]dioxepin-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[(1S,5S,6S,10R,14S,17R,18R)-14-(methoxymethoxy)-8,8,17-trimethyl-4-methylidene-7,9-dioxatetracyclo[8.7.1.05,18.012,17]octadec-11-en-6-yl]acetonitrile
• CAS: 1619245-79-2
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄
• 分子量: 401.546
• InChiKey: DEXMZLLXOBGVSG-AGWLBUSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 全氟丁基磺酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以69%的产率得到2-((3aS,3a1R,4S,7aR,10S,12aR,12bS)-10-(methoxymethoxy)-6,6,12a-trimethyl-3-methylene-2,3,3a,3a1,4,7a,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-phenanthro[10,1-de][1,3]dioxepin-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基磺酰氟介导的具有酸不稳定基团的类固醇17-肟的异常贝克曼重排

  摘要：

  报道了全氟烷基磺酰氟介导的异常贝克曼重排，其以良好的产率将甾族17-肟区域选择性地转化为相应的烯腈。此反应快速（在25分钟内完成），反应温和（在室温下进行），最重要的是，可耐受各种酸不稳定的官能团，例如甲氧基甲基（MOM），缩酮和甲基烯醇醚，从而提供了可与使用现有方法将很难合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.005