1,3-diformylthieno<3,4-b>quinoxaline | 173344-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-diformylthieno<3,4-b>quinoxaline
• 英文别名: 1,3-diformylthieno[3,4-b]quinoxaline；Thieno[3,4-b]quinoxaline-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 173344-29-1
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₂S
• 分子量: 242.258
• InChiKey: MCVBDYCUDSLHQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,5-Bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-yl](tributyl)phosphonium tetrafluoroborate 、 1,3-diformylthieno<3,4-b>quinoxaline 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到Dimethyl 2-[[3-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]thieno[3,4-b]quinoxalin-1-yl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  π-扩展的四硫富瓦烯衍生物中的分子内电荷转移相互作用

  摘要：

  提出了新的电子给体（D）-电子受体（A）TTF结构，其中两个电子给体1,3,2-二硫醇部分通过π桥连接到弱电子接受性喹喔啉部分（D-π-A化合物9a和9b以及两个1,3-二硫基-2-亚烷基部分通过π桥连接至电子接受的噻吩并[3,4-b]喹喔啉桥（D-π-A-π-D化合物12a − c）在理论计算中预测并通过紫外可见光谱和循环伏安法测定证实存在键间分子内电荷转移（ICT）相互作用，这项工作构成了喹喔啉作为D中电子接受部分的首次应用。 -π-A化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0489317
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(溴甲基)喹喔啉 在 sodium sulfide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1,3-diformylthieno<3,4-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thieno[3,4-b]quinoxaline and Derivatives

  摘要：

  The highly reactive o-quinonoid heterocycles thieno[3,4-b]quinoxaline (1a) and its 6,7-dimethyl derivative (1b) have been synthesized by a base-catalyzed Pummerer reaction and isolated in crystalline form. In contrast, the 1,3-dibromothieno[3,4-b]quinoxaline (8) could be characterized in solution but not isolated in pure farm. The readily prepared 1,3-dihydrothieno[3,4-b]quinoxaline (5a) underwent a direct Knoevenagel condensation with thiophene-2-carboxaldehyde to give the stilbenoid 14a. Sulfide 5a was also converted in a two-step process to the stable 1,3-diformylthieno[3,4-b]quinoxaline 11a.

  DOI：

  10.1021/jo00130a032

文献信息

• Synthesis of Thieno[3,4-b]quinoxaline and Derivatives
  作者：Joerg Pohmer、M. V. Lakshmikantham、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00130a032

  日期：1995.12

  The highly reactive o-quinonoid heterocycles thieno[3,4-b]quinoxaline (1a) and its 6,7-dimethyl derivative (1b) have been synthesized by a base-catalyzed Pummerer reaction and isolated in crystalline form. In contrast, the 1,3-dibromothieno[3,4-b]quinoxaline (8) could be characterized in solution but not isolated in pure farm. The readily prepared 1,3-dihydrothieno[3,4-b]quinoxaline (5a) underwent a direct Knoevenagel condensation with thiophene-2-carboxaldehyde to give the stilbenoid 14a. Sulfide 5a was also converted in a two-step process to the stable 1,3-diformylthieno[3,4-b]quinoxaline 11a.
• Intramolecular Charge-Transfer Interactions in π-Extended Tetrathiafulvalene Derivatives
  作者：Emad Aqad、M. V. Lakshmikantham、Michael P. Cava、Robert M. Metzger、Vladimir Khodorkhovsky

  DOI：10.1021/jo0489317

  日期：2005.2.1

  New electron-donor (D)−electron-acceptor (A) TTF architectures are presented in which two electron-donating 1,3-dithiole moieties are connected by a π bridge to the weak electron-accepting quinoxaline moiety (D-π-A compounds 9a and 9b and also two 1,3-dithiole-2-ylidene moieties are connected by a π bridge to the electron-accepting thieno[3,4-b]quinoxaline bridge (D-π-A-π-D compounds 12a−c). There

  提出了新的电子给体（D）-电子受体（A）TTF结构，其中两个电子给体1,3,2-二硫醇部分通过π桥连接到弱电子接受性喹喔啉部分（D-π-A化合物9a和9b以及两个1,3-二硫基-2-亚烷基部分通过π桥连接至电子接受的噻吩并[3,4-b]喹喔啉桥（D-π-A-π-D化合物12a − c）在理论计算中预测并通过紫外可见光谱和循环伏安法测定证实存在键间分子内电荷转移（ICT）相互作用，这项工作构成了喹喔啉作为D中电子接受部分的首次应用。 -π-A化合物。