2-ethyl-3-thiophenecarboxylic acid | 77756-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-ethyl-3-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Ethylthiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 77756-28-6
• 化学式: C₇H₈O₂S
• mdl: MFCD01859969
• 分子量: 156.205
• InChiKey: LMXGLAZELVIQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-thiophenecarboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and hit-to-lead optimization of novel allosteric glucokinase activators

  摘要：

  We report on a hit generation and hit-to-lead program of a novel class of glucokinase activators (GKAs). Hit compounds, activators at low glucose concentration only were identified by vHTS. Scaffold modification reliably afforded activators also at high substrate level. Potency was increased by introduction of a hydrogen bond acceptor as proposed by molecular docking. Replacement of the initial alkylene linkers with a rigid 1,2-phenylene motif followed by further studies eventually furnished a series of potent lead compounds exhibiting steep SAR. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.128
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-ethyl-3-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由2-和3-噻吩羧酸衍生的二价阴离子的形成和反应性

  摘要：

  阴离子（3）和（6）可以由相应的噻吩羧酸与二异丙基氨基锂高产率生成，并与许多代表性的亲电试剂反应，以产生中等至良好收率的5-取代噻吩-2-羧酸和2-分别取代的噻吩-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71130-0

文献信息

• Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
  申请人：Bolin Robert David

  公开号：US20060178532A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Provided herein are compounds of the formula (1): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  提供以下式(1)化合物： 以及可药用的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗例如肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病。
• The Regioselective Side-Chain Lithiation of 2-Methyl-3-thiophenecarboxylic Acid
  作者：Su Hui-Wen、Kazuo Hirose、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.2725

  日期：1989.8

  It was found that the dilithium salt (5), which was lithiated at the side-chain of 2-methyl-3-thiophenecarboxylic acid (4), was produced regioselectively by the reaction of 4 with lithium diisopropylamide (LDA). The reactions of 5 with alkyl halides resulted in the formation of 2-alkyl-3-thiophenecarboxylic acids (7). Further, δ-lactone derivatives (11) were obtained by the cyclization of the adducts (10) which were produced from 5 with aldehydes and ketones.

  研究发现，通过2-甲基-3-噻吩羧酸（4）与二异丙基氨基锂（LDA）反应，选择性地在其侧链上锂化的双锂盐（5）得以生成。5与烷基卤化物的反应导致了2-烷基-3-噻吩羧酸（7）的形成。此外，通过5与醛和酮反应生成的加合物（10）的环化反应，获得了δ-内酯衍生物（11）。
• Formation and reactivity of dianions derived from 2- and 3-thiophencarboxylic acids
  作者：David W. Knght、Andrew P. Nott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71130-0

  日期：1980.1

  Dianions (3) and (6) can be generated in high yield from the corresponding thiophencarboxylic acids with lithium diisopropylamide and react with a number of representative electrophiles to give fair to good yields of 5-substituted-thiophen-2-carboxylic acids and 2-substituted thiophen-3-carboxylic acids respectively.

  阴离子（3）和（6）可以由相应的噻吩羧酸与二异丙基氨基锂高产率生成，并与许多代表性的亲电试剂反应，以产生中等至良好收率的5-取代噻吩-2-羧酸和2-分别取代的噻吩-3-羧酸。
• Substituted pteridines for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Dollinger Horst

  公开号：US20060116372A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The invention relates to new pteridines which are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  该发明涉及新的黄素衍生物，适用于治疗呼吸系统或胃肠道疾病、关节、皮肤或眼部炎症性疾病、外周或中枢神经系统疾病或癌症，以及含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] TETRACYCLIC COMPOUNDS AS DOPAMINE AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES TETRACYCLIQUES AGONISTES DE LA DOPAMINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994022858A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) A tetracyclic compound of formula (I) wherein A and the atoms to which it is attached and the optional double bond represent a mono- or di-heterocyclic ring selected from formulas (a), (b), (c), (d) and (e) wherein R1, R2, R3, R4 and X are specifically defined, which compounds are useful in the treatment of dopamine-related neurological, psychological and cardiovascular disorders as well as in the treatment of substance abuse and other addictive behavior disorders, cognitive impairment and attention deficit disorder.(FR) Composé tetracyclique de la formule (I) dans laquelle A et les atomes auxquels il est fixé et la double liaison facultative représentent un cycle mono ou dihétérocyclique sélectionné parmi les formules (a), (b), (c), (d) et (e) dans lesquelles R1, R2, R3, R4 et X sont spécifiquement définis. Ces composés sont utiles dans le traitement de troubles d'ordre neurologique, psychologique ou cardiovasculaires liés à la dopamine ainsi que dans le traitement de la toxicomanie et d'autres troubles liés à la dépendance, de la déficience intellectuelle et de troubles liés au déficit de l'attention.

  一种四环化合物，其化学式为(I)，其中A及其附着的原子和可选的双键表示从式(a)、(b)、(c)、(d)和(e)中选择的单环或双杂环，其中R1、R2、R3、R4和X具有特定的定义。这些化合物可用于治疗与多巴胺相关的神经、心理和心血管障碍，以及物质滥用和其他成瘾性行为障碍、认知障碍和注意力缺陷障碍的治疗。