[3+2] Cycloadditions and nucleophilic additions of aziridines under CC and CN bond cleavage
作者:Carsten Gaebert、Jochen Mattay
DOI:10.1016/s0040-4020(97)00951-4
日期:1997.10
different manner to the classical azomethine ylide. Furthermore, under mild thermal conditions, aziridines react in acetonitrile in a formal [3+2] cycloaddition with activated acetylene derivatives under CN bond cleavage. Using methanol as solvent, the intermediate is trapped leading to highly substituted enamines. A mechanism for this unexpected thermal reaction is proposed.
在PET条件下(光诱导电子转移),氮丙啶与[2 + 2]环加成物中的双极性亲和剂反应形成五元杂环。在这项研究中,我们使用了单取代和双取代的N-烷基和N-芳基氮丙啶。我们注意到,作为中间体的自由基阳离子与经典的甲亚胺叶立德以不同的方式反应。此外,在温和的热条件下,氮丙啶在乙腈中以固定的[3 + 2]环加成反应与活化的乙炔衍生物在CN键断裂下反应。使用甲醇作为溶剂,中间体被捕集,生成高度取代的烯胺。提出了这种意外的热反应的机理。