4-硝基苯基(S)-2-苯基丁酸酯 | 74643-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-硝基苯基(S)-2-苯基丁酸酯
• 英文名称: (4-nitrophenyl) (2S)-2-phenylbutanoate
• CAS: 74643-86-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: COAYZKDYHOUBLT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基(S)-2-苯基丁酸酯 在 Pseudomonas aeruginosa lipase Met₁₆Ala/Leu₁₇Phe/Leu₁₆₂Asn mutant 作用下， 生成 S(+)-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  迭代饱和诱变加速酶立体选择性的实验室进化：与传统方法的严格比较

  摘要：

  酶在实验室进化中的功效目前是一个紧迫的问题，因此必须对不同方法和策略进行比较研究。最近的报告表明，迭代饱和诱变 (ISM) 提供了一种加速立体选择性和热稳定性的定向进化的方法，但迄今为止尚未记录与其他方法在统计上有意义的比较。在本研究中，通过将 ISM 的功效应用于之前最系统地研究的定向进化酶，铜绿假单胞菌的脂肪酶作为手性酯立体选择性水解动力学拆分的催化剂，对其功效进行了严格测试。仅筛选 10,000 个转化体，就实现了前所未有的对映选择性 (E = 594)。

  DOI：

  10.1021/ja1030479
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-2 butyrate de p-nitrophenyle 在 Candida antarctica lipase B SG₂₀₄ mutant 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物范围的Enantiocomplementary Candida antarctica脂肪酶B突变体的实验室进化

  摘要：

  南极念珠菌脂肪酶 B (CALB) 是一种强大且易于表达的酶，广泛用于学术和工业实验室，具有多种不同类型的应用。在精细化学品生产中，实例包括外消旋仲醇和胺的酰化动力学拆分以及前手性二醇的去对称化（或反向水解反应）。然而，在酯的水解动力学拆分或酸的酯化动力学拆分（其中手性存在于底物的羧酸部分）的情况下，速率和立体选择性通常较差。在本研究中，基于迭代饱和诱变的定向进化被应用于解决后一个问题。相对于野生型 CALB，具有高度改进的活性和对映选择性的突变体被进化用于对硝基苯基 2-苯基丙酸酯的水解动力学拆分，选择性因子从 E = 1.2 (S) 增加到 E = 72 (S) 或恢复到E = 42 (R) 可选。令人惊讶的是，CALB 的酰基和醇袋中的点突变被证明是必要的。一些进化的 CALB 突变体在其他手性酯的动力学解析中也是有效的生物催化剂，而无需进行新的诱变实验。另一个值得注意的结果涉及发现α-取代羧酸酯的对映互补

  DOI：

  10.1021/ja310455t

文献信息

• Iterative Saturation Mutagenesis Accelerates Laboratory Evolution of Enzyme Stereoselectivity: Rigorous Comparison with Traditional Methods
  作者：Manfred T. Reetz、Shreenath Prasad、José D. Carballeira、Yosephine Gumulya、Marco Bocola

  DOI：10.1021/ja1030479

  日期：2010.7.7

  Efficacy in laboratory evolution of enzymes is currently a pressing issue, making comparative studies of different methods and strategies mandatory. Recent reports indicate that iterative saturation mutagenesis (ISM) provides a means to accelerate directed evolution of stereoselectivity and thermostability, but statistically meaningful comparisons with other methods have not been documented to date

  酶在实验室进化中的功效目前是一个紧迫的问题，因此必须对不同方法和策略进行比较研究。最近的报告表明，迭代饱和诱变 (ISM) 提供了一种加速立体选择性和热稳定性的定向进化的方法，但迄今为止尚未记录与其他方法在统计上有意义的比较。在本研究中，通过将 ISM 的功效应用于之前最系统地研究的定向进化酶，铜绿假单胞菌的脂肪酶作为手性酯立体选择性水解动力学拆分的催化剂，对其功效进行了严格测试。仅筛选 10,000 个转化体，就实现了前所未有的对映选择性 (E = 594)。
• Laboratory Evolution of Enantiocomplementary Candida antarctica Lipase B Mutants with Broad Substrate Scope
  作者：Qi Wu、Pankaj Soni、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/ja310455t

  日期：2013.2.6

  saturation mutagenesis was applied to solve the latter problem. Mutants with highly improved activity and enantioselectivity relative to wild-type CALB were evolved for the hydrolytic kinetic resolution of p-nitrophenyl 2-phenylpropanoate, with the selectivity factor increasing from E = 1.2 (S) to E = 72 (S) or reverting to E = 42 (R) on an optional basis. Surprisingly, point mutations both in the acyl and alcohol

  南极念珠菌脂肪酶 B (CALB) 是一种强大且易于表达的酶，广泛用于学术和工业实验室，具有多种不同类型的应用。在精细化学品生产中，实例包括外消旋仲醇和胺的酰化动力学拆分以及前手性二醇的去对称化（或反向水解反应）。然而，在酯的水解动力学拆分或酸的酯化动力学拆分（其中手性存在于底物的羧酸部分）的情况下，速率和立体选择性通常较差。在本研究中，基于迭代饱和诱变的定向进化被应用于解决后一个问题。相对于野生型 CALB，具有高度改进的活性和对映选择性的突变体被进化用于对硝基苯基 2-苯基丙酸酯的水解动力学拆分，选择性因子从 E = 1.2 (S) 增加到 E = 72 (S) 或恢复到E = 42 (R) 可选。令人惊讶的是，CALB 的酰基和醇袋中的点突变被证明是必要的。一些进化的 CALB 突变体在其他手性酯的动力学解析中也是有效的生物催化剂，而无需进行新的诱变实验。另一个值得注意的结果涉及发现α-取代羧酸酯的对映互补