benzyl 2-(benzamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylate | 1338248-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(benzamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: benzyl (Z)-2-benzamido-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1338248-27-3
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₃
• 分子量: 391.854
• InChiKey: PDLDBQWXRSHQCG-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z/E)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 异氰环已烷 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-(benzamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  环己基异氰在N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物酯化中的应用

  摘要：

  α,β-脱氢-α-氨基酸的合成在肽衍生的化疗药物的背景下很重要。α,β-脱氢-α氨基酸残基取代蛋白质α-氨基酸通常显着影响肽的生理活性，改变其二级结构并增加其对蛋白酶催化水解的抵抗力。使用威尔金森型手性催化剂氢化α,β-脱氢-α-氨基酸是对映选择性合成α-氨基酸的常用方法之一。α,β-脱氢-α-氨基酸衍生物已通过 Wittig 反应获得，从容易获得的 N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐作为叶立德的前体或通过 Wadsworth-Emmons 变体获得。对异氰化物的加成反应特别令人感兴趣。例如，据报道卤化氢在低温下反应为异氰化物会产生卤代亚胺。有机酸（例如 Meldrum 酸或 1,1,1-三氟-2,3-戊二酮）与异氰化物的反应也有报道。异氰化物与两当量的羧酸反应得到相应的羧酸衍生物。最近有报道称异氰化物与磺酸反应生成相应的磺酰胺。据报道，异氰化物和羧酸在作为溶剂的甲醇中也发生了类似的反应，得到

  DOI：

  10.3184/174751911x13129847175330

文献信息

• The Use of Cyclohexyl Isocyanide in the Esterification of N-Benzoyl α-Amino Acids Derivatives
  作者：Alireza Hassanabadi、Mohammad Anary-Abbasinejad、Atefeh Ahmadi Niri、Rozita Feizpoor

  DOI：10.3184/174751911x13129847175330

  日期：2011.8

  acids using Wilkinson-type chiral catalysts is one of the general methods for the enantioselective synthesis of α-amino acids. α,β-Dehydro-α-amino acid derivatives have been obtained by the Wittig reaction, starting from easily accessible N-acyl-αtriphenylphosphonioglycinates as precursors of ylides or by the Wadsworth–Emmons variant. The addition reactions to isocyanides has been of particular interest

  α,β-脱氢-α-氨基酸的合成在肽衍生的化疗药物的背景下很重要。α,β-脱氢-α氨基酸残基取代蛋白质α-氨基酸通常显着影响肽的生理活性，改变其二级结构并增加其对蛋白酶催化水解的抵抗力。使用威尔金森型手性催化剂氢化α,β-脱氢-α-氨基酸是对映选择性合成α-氨基酸的常用方法之一。α,β-脱氢-α-氨基酸衍生物已通过 Wittig 反应获得，从容易获得的 N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐作为叶立德的前体或通过 Wadsworth-Emmons 变体获得。对异氰化物的加成反应特别令人感兴趣。例如，据报道卤化氢在低温下反应为异氰化物会产生卤代亚胺。有机酸（例如 Meldrum 酸或 1,1,1-三氟-2,3-戊二酮）与异氰化物的反应也有报道。异氰化物与两当量的羧酸反应得到相应的羧酸衍生物。最近有报道称异氰化物与磺酸反应生成相应的磺酰胺。据报道，异氰化物和羧酸在作为溶剂的甲醇中也发生了类似的反应，得到