(S)-N-cyclohexylmethylidene-1-phenylethylamine | 148260-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-cyclohexylmethylidene-1-phenylethylamine
• CAS: 148260-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: MMHMGCODNYPOSO-HKJJFUAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-cyclohexylmethylidene-1-phenylethylamine 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(1S)-1-cyclohexylethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  （S）-1-苯乙胺衍生的亚胺中非对映选择性地添加甲基锂和三氟甲基二甲基硼酸三硼化硼

  摘要：

  通过将二甲基铜酸酯-三氟化硼试剂与衍生自（S）-1-苯基乙胺的亚胺反应，可通过向亚胺的Si表面添加仲胺得到仲胺。（S，S）-双（1-苯乙基）胺和（S）-1-环己基六胺以高的立体选择性制备，在后一种情况下，通过涉及最终裂解助剂的两步顺序制备。甲基锂主要攻击由4-吡啶羧醛和2-甲氧基苯甲醛衍生的亚胺的Si面，但对由2-吡啶和2-呋喃羧醛衍生的亚胺的Re面具有侵蚀作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00746-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 环己烷基甲醛 生成 (S)-N-cyclohexylmethylidene-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶硫基酯的烯醇钛与带有手性助剂的亚胺的缩合立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  在具有易于除去的手性助剂的亚胺中加成2-吡啶硫基钛酸酯的烯醇钛化物，可以以高度立体选择性的方式提供β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91831-8

文献信息

• Addition of Organozincate Reagents to Imines Derived from (S)-1-Phenylethylamine and Ethyl (S)-Valinate—Synthesis of (S)-1-(2-Pyridyl)Alkylamines
  作者：Giuseppe Alvaro、Paolo Pacioni、Diego Savoia

  DOI：10.1002/chem.19970030512

  日期：1997.5

  AbstractTriorganozincates were added to aliphatic aldimines derived from (S)‐1‐phenylethylamine and (S‐valine esters in the presence of boron trifluoride to give secondary amines with low diastereoselectivies. From mixed zincates, most alkyl groups (methyl, ethyl, 1‐heptynyl, but not tert‐butyl) could be transferred. No addition to benzaldimines was observed, but the imines prepared from 2‐pyridinecarboxaldehyde did not require activation by BF3 and underwent selective group transfer from mixed zincates at — 78°C. Excellent diastereoselectivities were observed in the reactions of the 2‐pyridine imine derived from ethyl (S)‐valinate with mixed zincates, in which the methyl group was used as nontransferable ligand, allowing the transfer of alkyl and vinyl groups with excellent to complete selectivity. However, dimethyl(aryl)‐ and dimethyl‐(1‐heptynyl)zincates did not react. (S)‐1‐(2‐Pyridyl)alkylamines were prepared with high optical purity by subsequent removal of the chiral auxiliary.