2-bromo-3-phenyl-2-cyclopenten-1-one | 357940-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-phenyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-bromo-3-phenylcyclopent-2-en-1-one；2-bromo-3-phenylcyclopent-2-enone
• CAS: 357940-96-6
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: WUXFUSOQJQWURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  286.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-phenyl-2-cyclopenten-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应：氮杂杂环的合成

  摘要：

  发现 Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应通过前所未有的 CC 键断裂-CN 键形成序列进行，提供取代的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1021/ja9049564
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环戊-2-烯-1-酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-3-phenyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性 1,2-还原环烯酮

  摘要：

  我们报告了环状 α,β-不饱和酮的不对称 1,2-还原，以在温和条件下获得各种对映体富集的环状烯丙醇，由原位生成的与 ( R )-DTBM-C 3 *-TunePhos连接的氢化铜催化。α-溴化环烯酮被还原，具有高达 98% ee 的出色对映选择性，而不含 α-取代基的底物被化学选择性还原，具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01744

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING FULVENE COMPOUNDS AND METHOD OF PREPARING ANSA-METALLOCENE COMPOUNDS USING THE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES FULVENE ET PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES ANSA-METALLOCENE AU MOYEN DE CES COMPOSES
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2005035470A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  There are provided a method of simply preparing a 1,4,6-substituted, 1,4-substituted, 1,6-substituted, or 1-substituted fulvene compound, the intermediates of the fulvene compound, and a method of preparing an ansa-metallocene compound in which two cyclopentadienyl ligands are bridged by one carbon and there are substituents only at positions adjacent to the bridging point of a cyclopentadienyl ligand, using the fulvene compound.

  提供了一种简单制备1,4,6-取代，1,4-取代，1,6-取代或1-取代富烯化合物的方法，该方法还提供了富烯化合物的中间体以及使用富烯化合物制备两个环戊二烯基配体由一个碳桥接并且仅在环戊二烯基配体的桥接点相邻位置有取代基的安萨-金属茂化合物的方法。
• Method of preparing fulvene compounds and method of preparing ansa-metallocene compounds using the compounds
  申请人：Park Whan Young

  公开号：US20050080296A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  There are provided a method of simply preparing a 1,4,6-substituted, 1,4-substituted, 1,6-substituted, or 1-substituted fulvene compound, the intermediates of the fulvene compound, and a method of preparing an ansa-metallocene compound in which two cyclopentadienyl ligands are bridged by one carbon and there are substituents only at positions adjacent to the bridging point of a cyclopentadienyl ligand, using the fulvene compound.

  提供了一种简单制备1,4,6-取代，1,4-取代，1,6-取代或1-取代富烯化合物的方法，富烯化合物的中间体以及使用富烯化合物制备两个环戊二烯基配体由一个碳桥接且仅在环戊二烯基配体的桥接点相邻位置有取代基的ansa-金属茂化合物的方法。
• Generation of Cyclopentadienones from 2-Bromocyclopentenones
  作者：Michael Harmata、Charles L. Barnes、James Brackley、Gary Bohnert、Patrick Kirchhoefer、Laszlo Kürti、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1021/jo015671+

  日期：2001.7.1
• METHOD OF PREPARING FULVENE COMPOUNDS AND METHOD OF PREPARING ANSA-METALLOCENE COMPOUNDS USING THE COMPOUNDS
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP1673321A1

  公开（公告）日：2006-06-28
• US7166731B2
  申请人：——

  公开号：US7166731B2

  公开（公告）日：2007-01-23