(2R,3S,4R)-methyl-4-((R)-2-acetoxy-2-phenylacetoxy)-2-(2-(benzyloxy)-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 1054608-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-methyl-4-((R)-2-acetoxy-2-phenylacetoxy)-2-(2-(benzyloxy)-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1054608-61-5
• 化学式: C₃₅H₃₈O₁₀
• 分子量: 618.681
• InChiKey: FVFRLHUMOYYWQN-MELBBGKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-methyl-2-(2-(benzyloxy)-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 (R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.019 g的产率得到(2R,3S,4R)-methyl-4-((R)-2-acetoxy-2-phenylacetoxy)-2-(2-(benzyloxy)-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Kendomycin

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (-)-kendomycin is described and is based on the application of the organosilane-based [4 + 2]-annulation strategy for the assembly of the C1a-C10 fragment. An underutilized samarium(II) iodide-assisted cyclization (intramolecular Barbier-type reaction) is employed to afford the protected macrocycle.

  DOI：

  10.1021/ol801499s