benzyl (2S)-2-carbonobromidoylpyrrolidine-1-carboxylate | 354157-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-carbonobromidoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 354157-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: XGPIBENLSNXYLS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-2-(trifluoromethyl-amino)-propionic acid ethyl ester 、 benzyl (2S)-2-carbonobromidoylpyrrolidine-1-carboxylate 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(S)-2-[(1-Ethoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-trifluoromethyl-carbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸溴化物：将受阻极为严重的α，α-二烷基-和α-氟烷基-氨基酸掺入肽的有效试剂

  摘要：

  发现N保护的氨基酸溴化物非常适合用于极度受阻的氨基酸的偶联。溴化物在中性条件下原位生成，并用于与许多α，α-二烷基和N -Me-氨基酸偶联，从而以非常高的收率提供结构纯的肽。首次以令人满意的产率描述了在α-氟代烷基-氨基酸的氨基上形成肽键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00584-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 1-溴-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl (2S)-2-carbonobromidoylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸溴化物：将受阻极为严重的α，α-二烷基-和α-氟烷基-氨基酸掺入肽的有效试剂

  摘要：

  发现N保护的氨基酸溴化物非常适合用于极度受阻的氨基酸的偶联。溴化物在中性条件下原位生成，并用于与许多α，α-二烷基和N -Me-氨基酸偶联，从而以非常高的收率提供结构纯的肽。首次以令人满意的产率描述了在α-氟代烷基-氨基酸的氨基上形成肽键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00584-6