benzhydryl spiro[penicillanate-6,3'-(4,5-dimethoxycarbonyl-3H-pyrazole)] | 1374116-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl spiro[penicillanate-6,3'-(4,5-dimethoxycarbonyl-3H-pyrazole)]
• CAS: 1374116-91-2
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₇S
• 分子量: 535.577
• InChiKey: SWHFTHMIQSLVTM-FBQMUFCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl spiro[penicillanate-6,3'-(4,5-dimethoxycarbonyl-3H-pyrazole)] 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(2S,3'R,5R)-4',5'-bis(methoxycarbonyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azaspiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,3'-pyrazole]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Spiro-β-lactam BSS-730A Displays Potent Activity against HIV and Plasmodium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00768
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 6-aminopenicillanate 在 亚硝酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzhydryl spiro[penicillanate-6,3'-(4,5-dimethoxycarbonyl-3H-pyrazole)]
  参考文献：
  名称：

  来自6-二氮杂open酸的手性螺-β-内酰胺类化合物

  摘要：

  手性螺-β-内酰胺衍生物是通过6-二氮杂open酸的立体选择性的1，3-偶极环加成反应制备的。使用双极性亲和剂，例如丙烯腈，丙烯酸酯或甲基乙烯基酮，得到螺-2-吡唑啉-β-内酰胺，而与N-取代的马来酰亚胺的环加成得到螺-1-吡唑啉-β-内酰胺。6-重氮芥子酸酯也与缺电子的炔烃反应生成相应的spiro-3 H-吡唑-β-内酰胺为单一产品。可以考虑观察到的立体选择性，考虑到主要产物是由于添加了β-内酰胺的空间位阻较小的α-侧而产生的。微波诱导的螺-1-吡唑啉-β-内酰胺的脱氮使得立体螺合成新型螺环丙基-β-内酰胺成为可能。电子结构计算支持观察到的选择性的合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.022