(E)-N-(1-(间甲苯基)亚乙基)苯胺 | 1431475-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-(1-(间甲苯基)亚乙基)苯胺
• 英文名称: (E)-N-(1-(m-tolyl)ethylidene)aniline
• CAS: 1431475-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: GHNQPSHSMQGCEP-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(间甲苯基)亚乙基)苯胺 在 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯 、 C₄₀H₅₅PRhS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到N-(1-(m-tolyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  束缚Ru-S配合物促进的加氢和转移加氢：从协同二氢活化到氢化物提取/代孕双氢替代质子释放。

  摘要：

  据报道，亚胺用环己-1,4-二烯以及具有代表性的汉茨酯二氢替代物进行加氢和转移加氢。这两个过程都是通过束缚的Ru-S络合物催化的，但是在二氢源的活化方式上有所不同：在Ru-S键上H-H键的协同活化会导致相应的Ru-H络合物和硫原子的质子化，而相同的阳离子Ru-S催化剂从供体取代的环己-1,4-二烯中提取氢化物，形成中性Ru-H络合物和低能Wheland中间体。然后，在亚胺底物上进行一系列的质子和氢化物转移，生成胺。对反应路径进行了计算分析，建立的机理图与实验结果吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.201600386
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3'-甲基苯乙酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.7h， 生成 (E)-N-(1-(间甲苯基)亚乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  手性二烯作为硼烷催化亚胺无金属不对称氢化的“配体”

  摘要：

  本文描述了使用手性二烯作为“配体”对亚胺进行高度对映选择性的无金属氢化，通过原位硼氢化反应生成具有 HB(C6F5)2 的催化剂，以提供各种手性胺，其 ee 高达 89%，从而提供开发用于不对称氢化的新型手性受阻路易斯对的实用策略。

  DOI：

  10.1021/ja4025808

文献信息

• Facile Synthesis of Unsymmetrical Acridines and Phenazines by a Rh(III)-Catalyzed Amination/Cyclization/Aromatization Cascade
  作者：Yajing Lian、Joshua R. Hummel、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja406131a

  日期：2013.8.28

  annulations of aromatic azides with aromatic imines and azobenzenes to give acridines and phenazines, respectively. These transformations proceed through a cascade process of Rh(III)-catalyzed amination followed by intramolecular electrophilic aromatic substitution and aromatization. Acridines can be directly prepared from aromatic aldehydes by in situ imine formation using catalytic benzylamine.

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。
• Manganese-catalyzed bicyclic annulations of imines and α,β-unsaturated esters via C−H activation
  作者：Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1007/s11426-016-0164-8

  日期：2016.10

  A manganese-catalyzed bicyclic annulation of imines with α,β-unsaturated esters via C–H activation is described, which provides an expedient access to fused β-lactams in one-step operation with high efficiency and good functional group tolerance. Of note, both ketimines and aldimines are amenable to this transformation. Mechanistic studies have identified a five-membered azamanganacycle as the key

  与亚胺的锰催化的双环环α，β通过C-H活化不饱和酯中描述，它提供了一个有利的访问熔融β内酰胺在具有高效率和良好的官能团耐受性单步操作。值得注意的是，酮亚胺和醛亚胺都适合这种转化。机理研究确定了五元的杜鹃花环是关键的反应中间体。
• Application of Indazolin-3-ylidenes in Catalysis: Steric Tuning of Nonclassical Formally Normal <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes with Dual Electronic Character for Catalysis
  作者：Jin Zhang、Yue Wang、Yuting Zhang、Ting Liu、Shuai Fang、Ruihong Wang、Yangmin Ma、Ran Fang、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00140

  日期：2022.5.9

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) are pivotal ligands in chemistry and catalysis, providing essential tools for the reactivity of metal centers. In particular, the development of nonclassical less heteroatom-stabilized N-heterocyclic carbenes (NHCs) has attracted tremendous attention owing to higher ligand basicity. However, research on the catalytic activity of nonclassical NHCs has been challenging

  N-杂环卡宾 (NHCs) 是化学和催化领域的关键配体，为金属中心的反应性提供了必要的工具。特别是，非经典的较少杂原子稳定的N-杂环卡宾（NHCs）由于具有较高的配体碱度而引起了极大的关注。然而，由于在改变对催化至关重要的空间环境方面存在限制，对非经典 NHC 催化活性的研究一直具有挑战性。在这里，我们报告了一类新的吲唑啉-3-亚基配体，它来源于容易获得的吲唑，其特征在于金属中心周围的空间分化。与经典的 imidazol-2-ylidenes 相比，这些配体具有强烈增强的 σ-捐赠，这是由于重新定位一个氮原子而导致的。同时，稠合芳环的存在导致强烈增强的π-接受性能。%V钻头高于经典的 imidazol-2-ylidene IMes 配体。我们证明，当用作配体时，indazolin-3-ylidenes 的空间差异化配位环境有效地促进了炔烃的加氢胺化反应，从而产生有价值的含氮基序，超过了经典的