benzyl (3R)-3-methylmorpholine-4-carboxylate | 1346681-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R)-3-methylmorpholine-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-methylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 1346681-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NAWODEYVOXRPJZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吗啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl (3R)-3-methylmorpholine-4-carboxylate 、 benzyl (3S)-3-methylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (R)-2-phenoxypropanoate 对消旋甲基取代的环状烷基胺进行酰化动力学拆分

  摘要：

  详细研究了一些外消旋甲基取代的环状烷基胺与2-苯氧基丙酸的活性酯的非对映选择性酰化反应。( R )-2-苯氧基丙酸和N-羟基琥珀酰亚胺的酯被发现是最具选择性的试剂。在 -40 °C 下，在甲苯中的外消旋 2-甲基哌啶的动力学拆分中观察到最高的立体选择性（选择性因子s = 73），主要形成 ( R , R )-酰胺 (93.7% de）。为了解释观察到的立体选择性，对标题酰化剂与 2-甲基哌啶和 2-甲基吡咯烷反应中的过渡态进行了 DFT 建模。计算值与实验数据吻合良好。已经证明酰化通过协同机制进行，其中胺的添加与羟基琥珀酰亚胺片段的消除同时发生。与 ( R , S )-酰胺的形成相比，( R , R )-酰胺形成的高立体选择性很大程度上是由过渡态中较低的空间位阻确保的。

  DOI：

  10.1039/d1ob02099d

文献信息

• Catalytic Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Michael Binanzer、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja209472h

  日期：2011.12.14

  The catalytic resolution of racemic cyclic amines has been achieved by an enantioselective amidation reaction featuring an achiral N-heterocyclic carbene catalyst and a new chiral hydroxamic acid cocatalyst working in concert. The reactions proceed at room temperature, do not generate nonvolatile byproducts, and provide enantioenriched amines by aqueous extraction.

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。
• [EN] ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE FLUOROQUINOLONE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2011031744A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have one of the following structures (I) or (II): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein A, D, E, G, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本文披露了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构之一(I)或(II)，包括立体异构体、药学上可接受的盐和前药，其中A、D、E、G、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的定义如本文所述。本文还披露了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] KINETIC RESOLUTION OF CHIRAL AMINES<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE D'AMINES CHIRALES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2013007371A2

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention refers to a method for the kinetic resolution of a chiral primary or secondary amine by treating the amine with a chiral, hydroxamic acid derived reagent of the formula (I). These chiral reagents are particularly useful for the kinetic resolution of cyclic amines and may be generated in situ in the presence of an N-heterocyclic carbene, thus allowing for a catalytic reaction.