N,N-Dimethyl-N'-<4-fluor-benzyliden>-aethylendiamin | 1554-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-N'-<4-fluor-benzyliden>-aethylendiamin
• 英文别名: 2-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 1554-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂
• 分子量: 194.252
• InChiKey: XLNXJKLGHOWCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dimethyl(μ-dimethylsulfide)platinum(II)] 、 N,N-Dimethyl-N'-<4-fluor-benzyliden>-aethylendiamin 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含环金属化三齿配体的铂（II）化合物：合成，发光研究和甲氧基取代的选择性氟。

  摘要：

  两个串联式ArCH═N的潜在三齿配体的（CH 2）2 NME 2和ArCH═N（CH 2）3 NME 2（AR = C 6 H ^ 5，2-FC 6 H ^ 4，4-FC 6 H ^ 4（2,3,4-F 3 C 6 H 2）用于制备含有氯或甲基辅助配体的[C，N，N']-环金属化铂化合物。化合物[PtCl {Me 2 N（CH 2）x NRCHR}]的合成（3a – h），通过相应的化合物[PtCl 2 {Me 2 N（CH 2）x N = CHAr}]（2），需要苛刻的条件，并且对于衍生自N，N-二甲基丙二胺（x = 3）的配体更容易进行。在该过程中，在配体2,3,4-F 3 C 6 H 2 CH = N（CH 2）x NMe 2的芳基环上发生了氟的意外的亲核取代，取代了甲氧基。化合物[PtMe {Me 2 N（CH 2）xN═CHR}]（4A - ħ使用[Pt）的2我4（μ-SMe的2）2

  DOI：

  10.1021/om401111t
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 N,N-二甲基乙二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N,N-Dimethyl-N'-<4-fluor-benzyliden>-aethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  含环金属化三齿配体的铂（II）化合物：合成，发光研究和甲氧基取代的选择性氟。

  摘要：

  两个串联式ArCH═N的潜在三齿配体的（CH 2）2 NME 2和ArCH═N（CH 2）3 NME 2（AR = C 6 H ^ 5，2-FC 6 H ^ 4，4-FC 6 H ^ 4（2,3,4-F 3 C 6 H 2）用于制备含有氯或甲基辅助配体的[C，N，N']-环金属化铂化合物。化合物[PtCl {Me 2 N（CH 2）x NRCHR}]的合成（3a – h），通过相应的化合物[PtCl 2 {Me 2 N（CH 2）x N = CHAr}]（2），需要苛刻的条件，并且对于衍生自N，N-二甲基丙二胺（x = 3）的配体更容易进行。在该过程中，在配体2,3,4-F 3 C 6 H 2 CH = N（CH 2）x NMe 2的芳基环上发生了氟的意外的亲核取代，取代了甲氧基。化合物[PtMe {Me 2 N（CH 2）xN═CHR}]（4A - ħ使用[Pt）的2我4（μ-SMe的2）2

  DOI：

  10.1021/om401111t

文献信息

• Luminescent Pt ^II and Pt ^IV Platinacycles with Anticancer Activity Against Multiplatinum‐Resistant Metastatic CRC and CRPC Cell Models
  作者：Ariadna Lázaro、Cristina Balcells、Josefina Quirante、Josefa Badia、Laura Baldomà、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Mercè Font‐Bardia、Laura Rodríguez、Margarita Crespo、Marta Cascante

  DOI：10.1002/chem.201905325

  日期：2020.2.11

  the acquisition of platinum resistance is utterly common, ultimately cornering conventional platinum drugs to only palliative in many patients. Thus, encountering alternatives that are both effective and non-cross-resistant is urgent. In this work, we report the synthesis, reduction studies, and luminescent properties of a series of cyclometallated (C,N,N')PtIV compounds derived from amine-imine ligands

  基于铂的化学疗法仍然是针对多种肿瘤的唯一有效治疗选择。尽管如此，获得铂耐药性还是很普遍的，最终使许多患者中传统的铂类药物只能姑息治疗。因此，迫切需要遇到既有效又不交叉的替代方案。在这项工作中，我们报告了一系列从胺亚胺配体衍生的环金属化（C，N，N'）PtIV化合物的合成，还原研究和发光性质，以及它们在高纳摩尔范围内的显着功效以及完全缺乏交叉耐药，作为白金环素的内在特性，针对这项工作产生的抗多铂耐药结直肠癌（CRC）和去势抵抗前列腺癌（CRPC）转移细胞系。我们还确定了这些化合物对于更广泛的癌症小组（包括乳腺癌和肺癌）有效且具有选择性。此外，已对选定的化合物进行了进一步评估，发现其抗增殖机制向癌细胞的方向转移，使其具有比顺铂更高的细胞毒性和更低的细胞抑制作用，还能够氧化半胱氨酸残基并抑制拓扑异构酶II，从而具有广阔的前景，有望作为未来常规方法的替代品铂类药物。
• 421. Synthesis of NN-dialkyl-N′-arylalkyl-N′-4-cinnolinyl(or 9-fluorenyl or 6-methyl-3-pyridazinyl or 1-phthalazinyl or 2-quinoxalinyl)ethylenediamines of potential pharmacological interest
  作者：N. B. Chapman、K. Clarke、K. Wilson

  DOI：10.1039/jr9630002256

  日期：——