(4aR,4a1R,5aS,8aR,8a1S,15aS)-10,11-dimethoxy-2,4a,4a1,5,5a,7,8,8a1,15,15a-decahydro-14H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one (S)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate | 1333307-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (4aR,4a1R,5aS,8aR,8a1S,15aS)-10,11-dimethoxy-2,4a,4a1,5,5a,7,8,8a1,15,15a-decahydro-14H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one (S)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1333307-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂*C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 632.756
• InChiKey: KDMMYWTUYSYKAM-UKQWGBCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4a1R,5aS,8aR,8a1S,15aS)-10,11-dimethoxy-2,4a,4a1,5,5a,7,8,8a1,15,15a-decahydro-14H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one (S)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以22%的产率得到(1S)-2,2-diphenylcyclopropane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-[[（E）-2-芳基乙烯基] -2-，2-二苯基环丙烷：动力学和重排成环戊烯的机理

  摘要：

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基

  DOI：

  10.1002/hlca.201100135
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2,2-diphenylcyclopropane carboxylic acid 、 马钱子碱 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以34.5 g的产率得到(4aR,4a1R,5aS,8aR,8a1S,15aS)-10,11-dimethoxy-2,4a,4a1,5,5a,7,8,8a1,15,15a-decahydro-14H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one (S)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-[[（E）-2-芳基乙烯基] -2-，2-二苯基环丙烷：动力学和重排成环戊烯的机理

  摘要：

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基

  DOI：

  10.1002/hlca.201100135