(2-苯并呋喃基)苯甲酸甲酯 | 1020701-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-苯并呋喃基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: (2-benzofuryl)methyl benzoate
• 英文别名: benzofuran-2-ylmethyl benzoate；1-Benzofuran-2-ylmethyl benzoate
• CAS: 1020701-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: UDNAGQUVFCRWJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯并呋喃基)苯甲酸甲酯 550.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到methylenebenzocyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  α- Oxo - o -quinodimethane的苯并呋喃类似物的合成和热解。乙烯基碳烯-环丙烯重排的研究

  摘要：

  在550°C和约550°C下，对苯甲酸3-甲基-2-苯并呋喃甲酸酐（12）和苯甲酸2-甲基-3-苯并呋喃甲酸酐（13）进行快速真空热解（FVP）。10 -2托既产生亚甲基苯并环丁烯酮（21）作为主要产物，又产生茚满酮（22）作为次要产物。涉及一种机制，涉及从13的FVP生成α-氧代-邻-喹二甲烷11作为主要的热解产物，然后消除CO分子以得到卡宾24，卡宾24经历乙烯基卡宾-环丙烯重排和所得卡宾的环收缩23建议考虑到观察到的结果。所提出的机制是通过（2-苯并呋喃基）甲基- α，α-对FVP氘标记研究进一步支持d 2（苯甲酸28 - d 2）。

  DOI：

  10.1021/jo702704e
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并呋喃甲醇 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(2-苯并呋喃基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α- Oxo - o -quinodimethane的苯并呋喃类似物的合成和热解。乙烯基碳烯-环丙烯重排的研究

  摘要：

  在550°C和约550°C下，对苯甲酸3-甲基-2-苯并呋喃甲酸酐（12）和苯甲酸2-甲基-3-苯并呋喃甲酸酐（13）进行快速真空热解（FVP）。10 -2托既产生亚甲基苯并环丁烯酮（21）作为主要产物，又产生茚满酮（22）作为次要产物。涉及一种机制，涉及从13的FVP生成α-氧代-邻-喹二甲烷11作为主要的热解产物，然后消除CO分子以得到卡宾24，卡宾24经历乙烯基卡宾-环丙烯重排和所得卡宾的环收缩23建议考虑到观察到的结果。所提出的机制是通过（2-苯并呋喃基）甲基- α，α-对FVP氘标记研究进一步支持d 2（苯甲酸28 - d 2）。

  DOI：

  10.1021/jo702704e

文献信息

• Synthesis of substituted benzofurans and indoles by Zn-catalyzed tandem Sonogashira-cyclization strategy
  作者：Amrutha P. Thankachan、Kallikkakam S. Sindhu、Sankuviruthiyil M. Ujwaldev、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.076

  日期：2017.2

  predominant strategies for the construction of heterocyclic structures which possess wide applications in the synthesis of natural products, pharmaceuticals, polymers, etc. Due to the vast importance of substituted benzofurans and indoles, numerous synthetic methodologies have been introduced for their synthesis. Among these methods, transition metal catalyzed cyclization reactions possess a unique position

  过渡金属催化的交叉偶联反应是构建杂环结构的主要策略之一，该杂环结构在天然产物，药物，聚合物等的合成中具有广泛的应用。由于取代的苯并呋喃和吲哚的重要性，多种合成方法已经对其合成进行了介绍。在这些方法中，过渡金属催化的环化反应具有独特的位置。在此手稿中，我们公开了第一个有效的锌催化方案，用于炔烃与2-碘酚和2-碘苯胺的环化反应，分别通过串联的Sonogashira偶联环化过程导致苯并呋喃和吲哚。在各种金属催化剂中，锌由于其可用性高，无毒， 带有N，N'-二甲基乙二胺的Zn（II）代表了适合于所需串联C的高效催化体系在催化过程中，可耐受C偶联环化反应和各种官能团。在该新方案下，已经成功地以中等至良好的产率制备了各种取代的苯并呋喃和吲哚。