methyl 1,3-diphenylisoquinoline-4-carboxylate | 1380198-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,3-diphenylisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1380198-27-5
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: JNVZXCFQCPUGBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-bromoacetophenone oxime 、 苯丙炔酸甲酯 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到methyl 1,3-diphenylisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Highly Regioselective Cyclization of Ketoximes with Alkynes by C–H Bond Activation: A Practical Route to Synthesize Substituted Isoquinolines

  摘要：

  Aromatic and heteroaromatic ketoximes underwent cyclization with alkynes in the presence of a catalytic amount of [{RuCl2(p-cymene)}(2)] and NaOAc to give isoquinoline derivatives in good to excellent yields in a highly regioselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol301091z

文献信息

• Regiodivergent C−H Annulation of Imines with Unsymmetrical Alkynes Using Transient Directing Alcohols via Rh(III) Catalysis
  作者：Bairong Liu、Yabo Chen、Qixin Liang、Yuyao Liang、Bifu Liu、Yuan Liu、Yang Gao、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1002/adsc.202300167

  日期：2023.6.20

  Regiodivergent [3+2] and [4+2] C−H annulation of imines and imidate esters with unsymmetrical alkynes has been achieved under Rh(III) catalysis. Further transformation of the aldehyde and TMS functionality on the indene products is also demonstrated. The current work highlights the alcohols-directed multiple C−H annulation of imines and imidate esters, leading to diverse fused heterocycles.

  在 Rh(III) 催化下，亚胺和亚氨酸酯与不对称炔烃发生区域发散的 [3+2] 和 [4+2] C−H 环化。还展示了茚产品上醛和 TMS 官能团的进一步转化。目前的工作强调了醇引导的亚胺和亚氨酸酯的多个 C−H 环化，从而产生多种稠合杂环。