benzyl 3-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 190271-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl (3R)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 190271-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: WMJSFVUBHOIRTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,4-丁二醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A hydrogen borrowing annulation strategy for the stereocontrolled synthesis of saturated aza-heterocycles

  摘要：

  一种氢借位缩合策略实现了C2、C3和C4取代饱和氮杂环的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc00903b

文献信息

• Site‐Specific Alkene Hydromethylation via Protonolysis of Titanacyclobutanes
  作者：James A. Law、Noah M. Bartfield、James H. Frederich

  DOI：10.1002/anie.202103278

  日期：2021.6.21

  Methyl groups are ubiquitous in biologically active molecules. Thus, new tactics to introduce this alkyl fragment into polyfunctional structures are of significant interest. With this goal in mind, a direct method for the Markovnikov hydromethylation of alkenes is reported. This method exploits the degenerate metathesis reaction between the titanium methylidene unveiled from Cp2Ti(μ-Cl)(μ-CH2)AlMe2

  甲基在生物活性分子中普遍存在。因此，将这种烷基片段引入多官能结构的新策略引起了人们的极大兴趣。考虑到这一目标，报告了一种烯烃马尔可夫尼科夫氢甲基化的直接方法。该方法利用了Cp 2 Ti(μ-Cl)(μ-CH 2 )AlMe 2 (Tebbe试剂)中的钛亚甲基与未活化的烯烃之间的简并复分解反应。所得环丁烷钛的原位质子解作用以化学、区域和位点选择性方式实现氢甲基化。该方法的广泛实用性在一系列含有侧醇、醚、酰胺、氨基甲酸酯和碱性胺的单取代和二取代烯烃中得到了证明。
• Nickel‐Catalyzed Cascade Cyclization‐Negishi Coupling of Redox Active Esters for the Synthesis of Pyrrolidines
  作者：Juan Carlos Nieto‐Carmona、Raúl San Román、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/ejoc.202200992

  日期：2022.11.25

  Exploiting nickel radical behaviour: powerful consecutive formation of two C−C bonds, including a ring-closing reaction, allows the preparation of functionalized pyrrolidines in a single synthetic operation which also avoids the use of halogen-containing electrophiles.

  利用镍自由基行为：两个 C-C 键的强大连续形成，包括闭环反应，允许在单一合成操作中制备功能化吡咯烷，这也避免了使用含卤素的亲电子试剂。
• PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP3508487A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  The compounds represented by formulas (I) to (XVIII) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  式 (I) 至 (XVIII) 所代表的化合物或其药学上可接受的盐类。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkyl Dihalides
  作者：Weichao Xue、Hailiang Xu、Zhuye Liang、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol502207z

  日期：2014.10.3

  The reductive coupling protocol to intra-molecular cyclization of dihaloalkanes is presented. It leads to five- and six-membered rings, with the former being more efficient. The incorporation of secondary alkyl halides generally promotes coupling, efficiency. To the best of our know ledge this is the first catalytic ring closure reaction arising form dihaloalkanes under chemical reductive conditions.
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP3508487B1

  公开（公告）日：2021-06-16