methyl 2-[(1S,4S,5S,6S,9S,14R,15R,20R,22S)-4,5,12,15,22-pentamethyl-7,10-dioxo-24-oxa-18-azahexacyclo[18.3.1.01,18.04,17.06,15.09,14]tetracosa-11,16-dien-5-yl]acetate | 208171-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1S,4S,5S,6S,9S,14R,15R,20R,22S)-4,5,12,15,22-pentamethyl-7,10-dioxo-24-oxa-18-azahexacyclo[18.3.1.01,18.04,17.06,15.09,14]tetracosa-11,16-dien-5-yl]acetate
• CAS: 208171-11-3
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₅
• 分子量: 495.659
• InChiKey: NMTJRSCODHLYMS-QYFSJWRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,4S,5S,6S,9S,14R,15R,20R,22S)-4,5,12,15,22-pentamethyl-7,10-dioxo-24-oxa-18-azahexacyclo[18.3.1.01,18.04,17.06,15.09,14]tetracosa-11,16-dien-5-yl]acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 去甲左安撒明
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Norzoanthamine Exhibiting Significant Inhibition of Osteoporosis

  摘要：

  盐酸去甲安息香酸去甲安息香酸能抑制卵巢切除小鼠骨重和骨强度的下降，是骨质疏松症药物的良好候选物。虽然根据 X 射线晶体学分析确定了去甲安息香酸的相对构型，但去甲安息香酸的绝对立体化学结构仍不清楚。为了研究它们的生物生成和生物作用机制，我们进行了化学和光谱研究，以确定去甲斑蝥胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.771
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 去甲左安撒明 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-[(1S,4S,5S,6S,9S,14R,15R,20R,22S)-4,5,12,15,22-pentamethyl-7,10-dioxo-24-oxa-18-azahexacyclo[18.3.1.01,18.04,17.06,15.09,14]tetracosa-11,16-dien-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Epioxyzoanthamine，一种新的zoanthamine型生物碱和该系列中不常见的氘交换

  摘要：

  一种新的生物碱，epioxyzoanthamine ，已从海洋的拟除虫菊酯中分离出来。它的结构和相对立体化学是通过NMR光谱数据的解释来确定的。用D 2 O处理后，该化合物以及去甲蒽胺在亚甲基C-11处显示出不寻常的氘交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00423-2

文献信息

• Epioxyzoanthamine, a new zoanthamine-type alkaloid and the unusual deuterium exchange in this series
  作者：Antonio H. Daranas、JoséJ. Fernández、JoséA. Gavín、Manuel Norte

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00423-2

  日期：1998.7

  A new alkaloid, epioxyzoanthamine , has been isolated from a marine zoanthid. Its structure and relative stereochemistry were determined through the interpretation of NMR spectral data. This compound as well as norzoanthamine, showed an unusual deuterium exchange at the methylene C-11 after treatment with D2O.

  一种新的生物碱，epioxyzoanthamine ，已从海洋的拟除虫菊酯中分离出来。它的结构和相对立体化学是通过NMR光谱数据的解释来确定的。用D 2 O处理后，该化合物以及去甲蒽胺在亚甲基C-11处显示出不寻常的氘交换。
• Evaluation of the effects of several zoanthamine-type alkaloids on the aggregation of human platelets
  作者：Rosa M Villar、José Gil-Longo、Antonio H Daranas、Marı́a L Souto、José J Fernández、Solange Peixinho、Miguel A Barral、Gilmar Santafé、Jaime Rodrı́guez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00107-x

  日期：2003.5

  Ten zoanthamine-type alkaloids from two marine zoanthids belonging to the Zoanthus genus (Zoanthus nymphaeus and Zoanthus sp.) along with one semisynthetic derivative were evaluated for their antiplatelet activities on human platelet aggregation induced by several stimulating agents. 11-Hydroxyzoanthamine (11) and a synthetic derivative of norzoanthamine (16) showed strong inhibition against thrombin-

  评估了来自两个Zoanthus属（Zoanthus nymphaeus和Zoanthus sp。）的海洋动物类拟南芥中的十个zoanthamine型生物碱以及一种半合成衍生物对几种刺激剂诱导的人血小板聚集的抗血小板活性。11-羟基杂蒽胺（11）和去甲乙胺的合成衍生物（16）对凝血酶，胶原和花生四烯酸诱导的聚集表现出强烈的抑制作用，zoanthenol（15）显示由胶原诱导的选择性抑制活性，而zoanthaminone（10）表现出作为有效的聚集剂。这些评估使我们能够推断出几种构效关系，并提出了这类化合物的一些作用机理。
• Structure-Activity Relationship of Norzoanthamine Exhibiting Significant Inhibition of Osteoporosis
  作者：Makoto Kuramoto、Koji Hayashi、Kohji Yamaguchi、Mika Yada、Tomoko Tsuji、Daisuke Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.71.771

  日期：1998.4

  Norzoanthamine is a zoanthamine-type alkaloid from the colonial zoanthid Zoanthus sp. Norzoanthamine hydrochloride, which suppresses the decrease in bone weight and strength in ovariectomized mice, could be a good candidate for an osteoporotic drug. Although the relative configuration of norzoanthamine was established based on an X-ray crystallographic analysis, the absolute stereochemistry of norzoanthamine remains unclear. To investigate their biogenesis and mechanisms of biological action, we conducted chemical and spectroscopic studies to determine the absolute configuration of norzoanthamines.

  盐酸去甲安息香酸去甲安息香酸能抑制卵巢切除小鼠骨重和骨强度的下降，是骨质疏松症药物的良好候选物。虽然根据 X 射线晶体学分析确定了去甲安息香酸的相对构型，但去甲安息香酸的绝对立体化学结构仍不清楚。为了研究它们的生物生成和生物作用机制，我们进行了化学和光谱研究，以确定去甲斑蝥胺的绝对构型。