2-Diazo-3-oxo-butyric acid 3-(2-hydroxy-phenoxy)-butyl ester | 871331-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-Diazo-3-oxo-butyric acid 3-(2-hydroxy-phenoxy)-butyl ester
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenoxy)butyl 2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 871331-78-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: WDSOMQCZRFRJPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid 3-(2-hydroxy-phenoxy)-butyl ester 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到6-Acetyl-11-methyl-10,11-dihydro-9H-5,8,12-trioxa-benzocyclodecen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Intramolecular O–H Insertion of Rhodium Carbenoid Controlled by the 2,4-Pentanediol Tether

  摘要：

  当使用 2,4-戊二醇作为手性系链时，乙酰二苯甲酸酯的分子内 O-H 插入反应可产生非对映异构体过量率高达 86% 的环醚。据认为，反应的选择性是在催化剂解离后的反应后期决定的。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1328
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyphenoxy)butyl 3-oxobutanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-Diazo-3-oxo-butyric acid 3-(2-hydroxy-phenoxy)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过重氮乙酰乙酸生成的金属卡宾的分子内 O-H 插入反应立体选择性地形成手性醚

  摘要：

  与由相应的苯基重氮乙酸酯产生的反应相比，由手性重氮乙酰乙酸酯产生的铑卡宾的分子间 O-H 插入反应的效率和立体选择性较低。然而，当重氮乙酰乙酸酯通过 2,4-戊二醇系链连接到酚类部分时，生成的类卡宾在分子内 O-H 插入反应中显示出高效率和立体选择性的潜力，可生成高达 88% 的环醚定量收率中的非对映体过量 (de)。de 值取决于系链的结构，但与使用的催化剂无关。在相应烯醇化物的平衡和动力学质子化条件下研究了环醚的异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700759