(S)-(1-naphthylmethyl)succinic acid | 129446-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(1-naphthylmethyl)succinic acid
• 英文别名: (2S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)butanedioic acid
• CAS: 129446-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: IAQHIBLUEJOQEX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-naphthylmethyl)succinic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 (R)-(1-naphthylmethyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基的有效合成ñ - [2-（[R ）- （1-萘基甲基）-3-（吗啉代）丙酰基] - （小号）-histidinate，关键合成中间体肾素抑制剂的

  摘要：

  光学拆分（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸可通过光学拆分和不期望的对映体的外消旋化或通过铑（I）-手性催化不对称还原（1-萘基亚甲基）琥珀酸来有效制备。膦配合物。用吗啉将二-4-硝基苯基（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸酯的高度化学选择性酰胺形成，然后与（S）-组氨酸甲酯偶合，很容易制得标题关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94685-9
• 作为产物：
  描述：

  (1-naphthylmethylene)succinic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(1-naphthylmethyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基的有效合成ñ - [2-（[R ）- （1-萘基甲基）-3-（吗啉代）丙酰基] - （小号）-histidinate，关键合成中间体肾素抑制剂的

  摘要：

  光学拆分（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸可通过光学拆分和不期望的对映体的外消旋化或通过铑（I）-手性催化不对称还原（1-萘基亚甲基）琥珀酸来有效制备。膦配合物。用吗啉将二-4-硝基苯基（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸酯的高度化学选择性酰胺形成，然后与（S）-组氨酸甲酯偶合，很容易制得标题关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94685-9

文献信息

• ITO, YOSHIO;KAMIJO, TETSUHIDE;HARADA, HIROMU;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2731-2734
  作者：ITO, YOSHIO、KAMIJO, TETSUHIDE、HARADA, HIROMU、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA,+

  DOI：——

  日期：——
• JPH02111741A
  申请人：——

  公开号：JPH02111741A

  公开（公告）日：1990-04-24
• An efficient synthesis of methyl N-[2-(R)-(1-napthylmethyl)-3-(morpholinocarbonyl)propionyl]-(S)-histidinate, the key synthetic intermediate of renin inhibitors
  作者：Yoshio Ito、Tetsuhide Kamijo、Hiromu Harada、Fuyuhiko Matsuda、Shire Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94685-9

  日期：1990.1

  succinic acid over a rhodium (I)-chiral phosphine complex. Highly chemoselective amide formation of di-4-nitrophenyl (R)-(1-naphthylmethyl)succinate with morpholine followed by coupling with methyl (S)-histidinate readily produced the title key synthetic intermediate.

  光学拆分（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸可通过光学拆分和不期望的对映体的外消旋化或通过铑（I）-手性催化不对称还原（1-萘基亚甲基）琥珀酸来有效制备。膦配合物。用吗啉将二-4-硝基苯基（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸酯的高度化学选择性酰胺形成，然后与（S）-组氨酸甲酯偶合，很容易制得标题关键的合成中间体。