2'-O-benzyl-7-O-(triethylsilyl)paclitaxel | 194420-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-O-benzyl-7-O-(triethylsilyl)paclitaxel
• 英文别名: 2'-O-benzyl-7-O-(triethylsilyl)taxol；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 194420-28-5
• 化学式: C₆₀H₇₁NO₁₄Si
• 分子量: 1058.31
• InChiKey: XEMBOUGPKRUYFK-QVNMNUJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  1000.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-benzyl-7-O-(triethylsilyl)paclitaxel 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到7-O-(三乙基硅烷基)紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  醛对N-（苯基亚甲基）苯甲酰胺的高度对映选择性有机催化加成反应：紫杉醇侧链的不对称合成及其类似物

  摘要：

  易于旁通：通往紫杉醇侧链及其类似物的简单方法是基于（R）-脯氨酸催化的醛向N-（苯基亚甲基）苯甲酰胺中的加成反应，然后氧化生成的受保护的α-羟基-β苯甲酰氨基醛（92–99％  ee）。随后的苯基异丝氨酸衍生物与浆果赤霉素Ⅲ的酯化反应得到紫杉醇类似物（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900078
• 作为产物：
  描述：

  2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-butyldimethylsiloxy)-7β-hydroxy-1α-(p-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one 在 吡啶 、 咪唑 、 aluminium hydride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 仲丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium 、 titanium chloride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 Cinanserin hydrochloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 、 palladium dichloride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 127.76h， 生成 2'-O-benzyl-7-O-(triethylsilyl)paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

文献信息

• Total Asymmetric Synthesis of Taxol by Dehydration Condensation between 7-TES Baccatin III and Protected N-Benzoylphenylisoserines Prepared by Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Isamu Shiina、Katsuyuki Saitoh、Isabelle Fréchard-Ortuno、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.3

  日期：1998.1

  asymmetric synthesis of Taxol was completed by dehydration condensation between a protected N-benzoylphenylisoserine 4 or 9 and 7-TES baccatin III which was prepared from 8-membered ring enone. Taxol side chains 4, 7, 9 and 11, optically active protected N-benzoylphenylisoserines, were successfully synthesized by enantioselective aldol reaction from two achiral starting materials, benzaldehyde and an enol

  紫杉醇的全不对称合成是通过受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸 4 或 9 与 7-TES 浆果赤霉素 III 之间的脱水缩合完成的，后者由 8 元环烯酮制备。紫杉醇侧链 4、7、9 和 11，即光学活性保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸，通过对映选择性羟醛反应从两种非手性原料苯甲醛和衍生自 S-乙基苄氧基乙硫酸酯的烯醇甲硅烷基醚成功合成。
• [EN] A CATALYTIC ASYMMETRIC METHOD FOR THE PREPARATION OF THE PACLITAXEL (TAXOL) C-13 SIDE-CHAIN DERIVATIVES AND ITS USE IN THE PREPARATION OF TAXANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE LA CHAÎNE LATÉRALE C-13 DU PACLITAXEL (TAXOL) ET SON UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DU TAXANE
  申请人：CORDOVA ARMANDO

  公开号：WO2010062239A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A new catalytic asymmetric two-step or one-pot method for the preparation of the C-13 side-chain of paclitaxel (Taxol) and derivatives of the general formula (I) in the form of an acid, salt or ester, in which R represents an aryl group or alkyl group, R1 represents an aryl group or alkyl group, Y represents O, H or alkyl, and X1 represent -CH2-Ph, alkyl, aryl, SiR3 (where the silyl group is a common protective group) or other suitable protective group.

  一种新的催化不对称两步或一锅法，用于制备紫杉醇（紫杉醇）的C-13侧链和通式（I）的衍生物，其形式为酸，盐或酯，其中R代表芳基或烷基，R1代表芳基或烷基，Y代表O，H或烷基，X1代表-CH2-Ph，烷基，芳基，SiR3（其中硅烷基是常见的保护基）或其他适当的保护基。