5-(4-hydroxyphenyl)dipyrrin | 853073-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)dipyrrin
• 英文别名: 4-hydroxyphenyldipyrromethene；4-OH-pdpm；5-(4-hydroxyphenyl)dipyrromethene；Phenol, 4-(1H-pyrrol-2-yl-2H-pyrrol-2-ylidenemethyl)-；4-[1H-pyrrol-2-yl(pyrrol-2-ylidene)methyl]phenol
• CAS: 853073-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: KJVAQNGLCYSCHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  482.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)dipyrrin 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可定位和固定的转子，用于通过荧光寿命成像定量活细胞的线粒体粘度。

  摘要：

  准确地定量活细胞线粒体内局部粘度的变化是有意义的，因为粘度会影响线粒体网络的组织和代谢物的扩散。尽管已经报道了许多靶向线粒体的分子探针，但是几乎所有的探针都没有固定在线粒体上。因此，它们可能不适合在电位降低的异常线粒体中进行感测。为了监测所有线粒体的粘度，无论它们的工作状态或健康状况如何，我们都开发了第一个可固定的BODIPY（硼二吡咯烷）转子，称为Vis-A。Vis-A含有一个醛基作为与蛋白质氨基反应的锚点，使其固定在线粒体中。没有这种锚定单元的参考化合物Vis-B也被合成。Vis-A和Vis-B均显示出优异的线粒体靶向性，与市售的线粒体染料（Mito Tracker Deep Red）一样好。但是，当对细胞进行化学处理以降低线粒体电位时，只有Vis-A继续在线粒体中发出强荧光，但Vis-B和Mito Tracker深红色的信号完全消失。该比较证实Vis-A不仅特异性地定位于线粒体中，而

  DOI：

  10.1039/c6tb02524b
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(4-hydroxyphenyl)dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  可定位和固定的转子，用于通过荧光寿命成像定量活细胞的线粒体粘度。

  摘要：

  准确地定量活细胞线粒体内局部粘度的变化是有意义的，因为粘度会影响线粒体网络的组织和代谢物的扩散。尽管已经报道了许多靶向线粒体的分子探针，但是几乎所有的探针都没有固定在线粒体上。因此，它们可能不适合在电位降低的异常线粒体中进行感测。为了监测所有线粒体的粘度，无论它们的工作状态或健康状况如何，我们都开发了第一个可固定的BODIPY（硼二吡咯烷）转子，称为Vis-A。Vis-A含有一个醛基作为与蛋白质氨基反应的锚点，使其固定在线粒体中。没有这种锚定单元的参考化合物Vis-B也被合成。Vis-A和Vis-B均显示出优异的线粒体靶向性，与市售的线粒体染料（Mito Tracker Deep Red）一样好。但是，当对细胞进行化学处理以降低线粒体电位时，只有Vis-A继续在线粒体中发出强荧光，但Vis-B和Mito Tracker深红色的信号完全消失。该比较证实Vis-A不仅特异性地定位于线粒体中，而

  DOI：

  10.1039/c6tb02524b

文献信息

• Phosphorogenic dipyrrinato-iridium(III) complexes as photosensitizers for photodynamic therapy
  作者：A. Prieto-Castañeda、A. Lérida-Viso、E. Avellanal-Zaballa、R. Sola-Llano、J. Bañuelos、A.R. Agarrabeitia、R. Martínez-Máñez、M.J. Ortiz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109886

  日期：2022.1

  We have designed and synthesized a family of Ir(III) metal complexes coordinated with two cyclometalated bis-fluorophenylpyridine ligands and an ancillary dipyrromethene which is functionalized with a mesityl group (Ir(dipy)-1), an α-chloroacetyl ester (Ir(dipy)-2) or a chain containing an ammonium cation (Ir(dipy)-3). The Ir(III) complexes feature a high triplet state population enabling red phosphorescence

  我们设计并合成了一系列 Ir(III) 金属配合物，其与两个环金属化双氟苯基吡啶配体和一个辅助的二吡咯亚甲基（Ir(dipy)-1）、α-氯乙酰酯（Ir（ dipy)-2 ) 或含有铵阳离子的链 ( Ir(dipy)-3 )。Ir(III) 配合物具有高三重态群，可实现红色磷光和有效的单线态氧生成。Ir(dipy)-2和Ir(dipy)-3被证明可以在单光子和双光子共聚焦成像中染色细胞。此外，Ir(dipy)-2和Ir(dipy)-3辐照后在细胞中产生 ROS，通过细胞凋亡诱导细胞死亡。在 SK-Mel-103 细胞中的共定位研究表明，Ir(dipy)-3部分积累在线粒体中，并在辐照时诱导其形态学中断。总的来说，我们的研究表明，制备的 Ir(III) 作为光敏剂能够在辐射下杀死细胞，是光动力治疗应用的合适候选者。
• [EN] QUINONE-METHIDE PRECURSORS WITH BODIPY CHROMOPHORE, METHOD OF PREPARATION, BIOLOGICAL ACTIVITY AND APPLICATION IN FLUORESCENT LABELLING<br/>[FR] PRÉCURSEURS DE QUINONE-MÉTHIDE PRÉSENTANT UN GROUPE CHROMOPHORE DE TYPE BODIPY, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ACTIVITÉ BIOLOGIQUE ET APPLICATION EN MARQUAGE FLUORESCENT
  申请人：RUDJER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2017199056A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to BODIPY derivatives of Formula (I) that bear one or more functional groups which in the photochemical reaction upon irradiation with visible light undergo deamination and deliver quinone methides. Furthermore, the invention relates to the antiproliferative activity of BODIPY derivatives and their use for pharmaceutical applications and for fluorescent labeling, particularly for labeling proteins.

  该发明涉及具有式（I）的BODIPY衍生物，其具有一个或多个功能基团，这些基团在受到可见光照射进行光化学反应时发生脱氨基作用，并释放醌亚甲基。此外，该发明涉及BODIPY衍生物的抗增殖活性以及它们在制药应用和荧光标记中的使用，特别是用于标记蛋白质。
• Physicochemical and computational insight of ¹⁹F NMR and emission properties of <i>meso</i>-(<i>o</i>-aryl)-BODIPYs
  作者：Mónica Farfán-Paredes、Oscar González-Antonio、Diana E. Tahuilan-Anguiano、Jorge Peón、Armando Ariza、Pascal G. Lacroix、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1039/d0nj02576c

  日期：——

  series of electronic and physicochemical parameters were explored to determine their effect on experimental spectroscopic and photophysical data. Through a systematic obtention of a series of meso-(o-aryl)-BODIPYs, 19F NMR spectra were analyzed and their fluorescence quantum yields in several solvents were measured. Experimental values of 19F chemical shift difference ΔδF correlate well with σ-Hammett constants

  探索了一系列电子和理化参数，以确定它们对实验光谱和光物理数据的影响。通过系统地获得一系列内消旋-（o-芳基）-BODIPY，分析了19 F NMR光谱，并测量了它们在几种溶剂中的荧光量子产率。的实验值19 ˚F化学位移差Δ δ ˚F与σ-Hammett常数很好地相关，后者表示氟原子上官能团的感应性质。通过对旋转能垒，静电势图，组电负性，电荷分配和硬度/柔软度的计算DFT探索，可以深入了解这些特征如何与测量的特征直接相关。对这些特性的扩展理解提供了设计论据和结构-性质关系，这将以更有利的方式帮助理解合成分子的特性以及与结构相关的未来尝试。
• Classifying donor strengths of dipyrrinato/aza-dipyrrinato ligands
  作者：Roberto M. Diaz-Rodriguez、Katherine N. Robertson、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c9dt01148j

  日期：——

  A parameter is reported by which to use 13C NMR chemical shifts to measure and predict the donor capabilities of N^N dipyrrinato and aza-dipyrrinato ligands chelating in L^X fashion. The results enable the rationalisation of the properties of these ligands and their complexes, as well as enable rational design incorporating both steric and electronic considerations when tuning to effect desired applications

  报道了使用13 C NMR化学位移来测量和预测以L X方式螯合的N 2 N二吡喃酮和氮杂二吡喃酮配体的供体能力的参数。结果使得这些配体及其配合物的性质合理化，并且使得在进行调谐以实现所需的应用时能够合理地设计并结合了空间和电子方面的考虑。含有这些配体的配合物是普遍存在的，因为它们具有所需的光物理性质，例如高化学稳定性，耐光降解性，强吸收性和易于化学修饰性。
• Mesogenic dipyrrins—building blocks for the fabrication of fluorescent and metal-containing materials
  作者：Christopher J. Wilson、Leanne James、Georg H. Mehl、Ross W. Boyle

  DOI：10.1039/b806672h

  日期：——

  A new class of mesogenic dipyrrins is reported and their use in the fabrication of fluorescent and metal-containing self assembling materials is demonstrated.

  报告了一类新的介源二吡喃，并展示了它们在制造荧光和含金属自组装材料中的应用。