2-iodo-N-(1-phenylethyl)aniline | 1039847-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-iodo-N-(1-phenylethyl)aniline
• CAS: 1039847-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₄IN
• mdl: MFCD11174769
• 分子量: 323.176
• InChiKey: ZYUHMUHGPQDCCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(1-phenylethyl)aniline 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 反应 15.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed three-component synthesis of benzothiazolones from o-iodoanilines, DMF, and potassium sulfide

  摘要：

  开发了一种铜催化的三组分反应，用于合成苯并噻唑酮。在CuBr2的存在下，o-碘苯胺和K2S与DMF的反应顺利进行，生成了相应的苯并噻唑酮，收率良好。DMF在该反应中既作为一氧化碳源，又作为反应介质。

  DOI：

  10.1039/c3ra46803h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 苯乙炔 在 indium(III) bromide 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以77%的产率得到2-iodo-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过一锅两步法实现末端炔烃和芳族胺的铟催化氢化胺化/氢化硅烷化

  摘要：

  我们证明了三溴化铟可以有效地作为单一催化剂，在一锅法的两个连续步骤中发挥作用。首先，炔烃与苯胺发生加氢胺化反应得到马尔科夫尼科夫产物。然后，通过用氢硅烷底物处理亚胺中间体的氢化硅烷化得到相应的仲胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402544

文献信息

• Silver-Catalyzed Alkyne Activation: The Surprising Ligand Effect
  作者：Yijin Su、Mei Lu、Boliang Dong、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300785

  日期：2014.3.10

  An unexpected ligand effect was discovered in the silver(I)‐catalyzed alkyne activation. For both aldehyde‐alkyne‐amine (A3) condensation and intermolecular alkyne hydroamination, the type B complex (P:Ag=1:1) effectively promoted the reaction, while no reaction occurred with either no ligand or excess ligands under the identical conditions.

  在银（I）催化的炔烃活化中发现了意想不到的配体效应。对于醛炔烃胺（A 3）缩合和分子间炔烃加氢胺化，B型络合物（P：Ag = 1：1）有效地促进了反应，而在相同条件下没有配体或过量配体的情况下没有反应。