(1R,5R,6R)-7-ethenylidene-12-(4-methylphenyl)sulfonyl-12-azatricyclo[4.4.2.01,5]dodecan-11-one | 117416-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,5R,6R)-7-ethenylidene-12-(4-methylphenyl)sulfonyl-12-azatricyclo[4.4.2.01,5]dodecan-11-one
• CAS: 117416-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: DAUJWPWFOVGEAL-BJLQDIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-7-ethenylidene-12-(4-methylphenyl)sulfonyl-12-azatricyclo[4.4.2.01,5]dodecan-11-one 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KLAVER, WIM J.;MOOLENAAR, MARINUS J.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3805-3818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-hexyn-6-ol 在 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.02h， 生成 (1R,5R,6R)-7-ethenylidene-12-(4-methylphenyl)sulfonyl-12-azatricyclo[4.4.2.01,5]dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  2-丙炔基硅烷与n-酰基亚胺离子的分子内反应：烯丙酸产物的铜酸盐S n 2'反应，作为反式融合碳自行车的途径

  摘要：

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86638-2