2,2-dimethyl-1-(phenylethynyl)cyclopentan-1-ol | 65611-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(phenylethynyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(2-phenylethynyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 65611-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ITNQUQPWRRMNDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(phenylethynyl)cyclopentan-1-ol 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 2-benzyl-3,3-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现环醇的催化扩环

  摘要：

  我们在这里报告了一种用于环状脂肪醇模块化扩环的催化方法。在这项工作中，烯丙醇底物的质子耦合电子转移活化提供烷氧基自由基中间体，该中间体经历随后的 CC 键断裂以提供烯酮和系链烷基自由基。该烷基与暴露的烯烃受体的重组又产生扩环的酮产物。这种 CC 键形成事件的区域选择性可以通过烯烃底物上的取代基可靠地控制，提供了一种以选择性方式将简单的 N 元环底物转化为 n+1 或 n+2 环加合物的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03973
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊酮 生成 2,2-dimethyl-1-(phenylethynyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  EICHINGER K., MONATSH. CHEM. , 1977, 108, NO 5, 981-984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Me₂Zn-Mediated Addition of Acetylenes to Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Jens Rudolph、Carsten Bolm、Per-Ola Norrby、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050115r

  日期：2005.7.1

  Contrary to expectations, commercially available 2 M Me2Zn in toluene is able to promote the addition of phenylacetylene to aldehydes and ketones. This reactivity is determined by a new, unprecedented mechanism, which involves activation of the zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like”. Broad scope, high tolerance to functional groups, and a simple procedure make

  与预期相反，在甲苯中可商购的2 M Me 2 Zn能够促进将苯乙炔添加到醛和酮中。这种反应性是由一种新的，前所未有的机制决定的，该机制涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来激活锌试剂。宽泛的范围，对官能团的高度耐受性以及简单的操作步骤使这种新方法对于合成化学家而言非常有趣。
• Synthesis of haloenones and aryl or alkyl substituted enones or alkenes
  申请人：New York University

  公开号：US05446203A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  Alternative methods for synthesizing haloenones and haloakenes and their use as starting materials for synthesis of substituted or unsubstituted alkyl and aryl substituted enones and alkenes, including tamoxifen and tamoxifen analogs, using such haloenones and haloalkenes.

  合成卤代酮和卤代烯烃的替代方法及其用作合成取代或未取代烷基和芳基取代的烯酮和烯烃的起始材料，包括他莫昔芬和他莫昔芬类似物，使用这些卤代酮和卤代烯烃。
• Hypoiodous acid initiated rearrangement of tertiary propargylic alcohols to α-iodoenones
  作者：Wesley J. Moran、Arantxa Rodríguez

  DOI：10.1039/c2ob26360b

  日期：——

  In the presence of an oxidant, sodium iodide is converted into hypoiodous acid which effects the rearrangement of tertiary propargylic alcohols to α-iodoenones in good yields.

  在氧化剂存在下，碘化钠转化为 次碘酸 从而以高收率将叔炔丙醇重排为α-碘烯。
• Synthese von 3,3-Dialkyl-2-phenylacetylcyclopentanonen
  作者：Karl Eichinger

  DOI：10.1007/bf00897676

  日期：——
• Conversions of phenylalkynylcyclopentanols to α-iodoenones
  作者：Pakorn Bovonsombat、Edward Mc Nelis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61391-6

  日期：1993.12

  N-Iodosuccinimide and catalytic amounts of Koser's reagent react with phenylalkynylcyclopentanols to afford alpha-iodoenones. No ring expansions occur.