4-chloro-N-(4-carboxyphenylmethyl)-1,8-naphthalimide | 216852-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-carboxyphenylmethyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-[(6-Chloro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 216852-15-2
• 化学式: C₂₀H₁₂ClNO₄
• 分子量: 365.773
• InChiKey: HPZLBULJYVKDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-carboxyphenylmethyl)-1,8-naphthalimide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-(6-{2-[3-Methoxy-4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-phenyl]-ethylamino}-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-ylmethyl)-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Fluorescent Chemosensor for Sodium Based on Photoinduced Electron Transfer

  摘要：

  描述了一种适用于血清和全血样本中钠离子实际测量的新型光学传感器。该光学传感器基于一种新型的光诱导电子转移（PET）荧光离子载体，固定在亲水性聚合物层中。荧光离子载体的设计概念遵循传感器设计中的受体-间隔体-荧光团方法，利用分子内基于PET的信号转导。该传感器开发的关键在于识别一个含氮的、能够与钠结合的离子载体，并配合具有正确光谱和电子接受特性的荧光团。该传感器在典型临床显著范围120−160 mM内的斜率约为0.5%/mM。该传感器已被集成到一个一次性卡筒中，用于一款商用的危重护理分析仪（罗氏OPTI CCA），其精度优于±1 mM（1个标准差）。该传感器在水解和氧化方面显示出卓越的稳定性，在30°C下湿存储9个月后，斜率变化小于5%。基于这一设计概念，可以通过替换离子载体制备其他阳离子的荧光离子载体，如钾、钙和镁。

  DOI：

  10.1021/ac0205107
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 、 4-氯-1,8-萘二甲酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-chloro-N-(4-carboxyphenylmethyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A Fluorescent Chemosensor for Sodium Based on Photoinduced Electron Transfer

  摘要：

  描述了一种适用于血清和全血样本中钠离子实际测量的新型光学传感器。该光学传感器基于一种新型的光诱导电子转移（PET）荧光离子载体，固定在亲水性聚合物层中。荧光离子载体的设计概念遵循传感器设计中的受体-间隔体-荧光团方法，利用分子内基于PET的信号转导。该传感器开发的关键在于识别一个含氮的、能够与钠结合的离子载体，并配合具有正确光谱和电子接受特性的荧光团。该传感器在典型临床显著范围120−160 mM内的斜率约为0.5%/mM。该传感器已被集成到一个一次性卡筒中，用于一款商用的危重护理分析仪（罗氏OPTI CCA），其精度优于±1 mM（1个标准差）。该传感器在水解和氧化方面显示出卓越的稳定性，在30°C下湿存储9个月后，斜率变化小于5%。基于这一设计概念，可以通过替换离子载体制备其他阳离子的荧光离子载体，如钾、钙和镁。

  DOI：

  10.1021/ac0205107

文献信息

• A Fluorescent Sensor with High Selectivity and Sensitivity for Potassium in Water
  作者：Huarui He、Mark A. Mortellaro、Marc J. P. Leiner、Robert J. Fraatz、James K. Tusa

  DOI：10.1021/ja0284761

  日期：2003.2.1

  This communication describes a new optical sensor suitable for practical measurement of extracellular (serum or whole blood) potassium. The sensor responds rapidly and reversibly to changes in potassium concentrations typical of whole blood samples. No interferences from clinical concentrations of calcium or pH are observed, and the sodium interference is very minor. Excitation and emission occur in

  该通讯描述了一种适用于实际测量细胞外（血清或全血）钾的新型光学传感器。传感器对全血样本中典型的钾浓度变化做出快速且可逆的响应。未观察到来自临床钙浓度或 pH 值的干扰，钠干扰非常小。激发和发射发生在可见光区域。这种新型钾传感器目前用于 Roche OPTI CCA，一种市售的全血分析仪。