(S)-phenyl methoxymethyl sulfoxide | 128854-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-phenyl methoxymethyl sulfoxide
• 英文别名: [(S)-methoxymethylsulfinyl]benzene
• CAS: 128854-34-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: PLCROBXJYDOEQQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基苯硫醚 在 unspecific peroxygenase from agrocybe aegerita 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  过加氧酶催化的对映选择性硫氧化

  摘要：

  研究了来自农杆菌（Agrocybe aegerita）的真菌非特异性过氧化酶和过氧化氢作为氧化剂的前手性硫化物的生物催化对映选择性氧化。实现了不同取代的（R）-芳基烷基亚砜的合成，转化率最高> 99％，ee最高> 99％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701390

文献信息

• Enantioselective Aromatic Sulfide Oxidation and Tandem Kinetic Resolution Using Aqueous H₂O₂and Chiral Iron-Bis(oxazolinyl)bipyridine Catalysts
  作者：Angela Jalba、Noémie Régnier、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201601597

  日期：2017.3.27

  An efficient method for the oxidation of aromatic sulfides was developed using aqueous H2O2 catalyzed by in situ-generated chiral Fe/6,6'-bis(oxazolinyl)-2,2'-bipyridine (bipybox) complex. The corresponding sulfoxides were obtained in high enantio-selectivities (up to 98.5:1.5 er) and good yields (up to 61%) when the mono-oxidation of the sulfides was performed in combination with the kinetic resolution

  使用由原位生成的手性 Fe/6,6'-双(恶唑啉基)-2,2'-联吡啶 (bipybox) 配合物催化的 H2O2 水溶液，开发了一种有效的芳族硫化物氧化方法。当硫化物​​的单氧化结合亚砜向砜的动力学拆分进行时，相应的亚砜以高对映选择性（高达 98.5:1.5 er）和良好的产率（高达 61%）获得。
• Asymmetric oxidation of sulfides catalysed by an iron complex of C 2-chiral strapped porphyrin as a conceptually new P-450 model catalyst
  作者：Lin-chiu Chiang、Katsuaki Konishi、Takuzo Aida、Shohei Inoue

  DOI：10.1039/c39920000254

  日期：——

  Asymmetric oxidation of aryl sulfides by iodosobenzene has been achieved using the novel iron porphyrin catalysts derived from the antipodes of a C2-chiral 1,4-xylylene-strapped porphyrin, affording the corresponding sulfoxides in 18–71% enantiomeric excess.

  利用从 C2 手性 1,4-xylylene-strapped卟啉的对映体衍生出的新型铁卟啉催化剂，实现了碘苯对芳基硫化物的不对称氧化，得到对映体过量率为 18-71% 的相应硫化物。