N‐[4‐(4‐benzylidene‐5‐oxo‐2‐phenyl‐4,5‐dihydroimidazol‐1‐yl)phenylsulfonyl]acetamide | 81820-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‐[4‐(4‐benzylidene‐5‐oxo‐2‐phenyl‐4,5‐dihydroimidazol‐1‐yl)phenylsulfonyl]acetamide
• CAS: 81820-40-8
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 445.499
• InChiKey: BOSBPYBHZKLHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  95.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 、 磺胺醋酰 反应 9.0h， 以62%的产率得到N‐[4‐(4‐benzylidene‐5‐oxo‐2‐phenyl‐4,5‐dihydroimidazol‐1‐yl)phenylsulfonyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的咪唑啉酮类作为有效的抗惊厥药。

  摘要：

  IIa-IIc，IIIa-IIIf和IVa-IVf的咪唑啉酮衍生物是通过将某些已知的磺胺类药物与5-恶唑酮衍生物缩合而合成的，后者是通过在乙酸钠和乙酸钠存在下苯甲酰基甘氨酸与不同醛的艾伦美耶缩合反应制得的。醋酸酐。产品的组成得到了元素分析和IR，1H-NMR光谱数据的支持。筛选了产品的（a）对几种微生物的体外生长抑制活性和（b）体内的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00117-x

文献信息

• Synthesis and in vitro carbonic anhydrases and acetylcholinesterase inhibitory activities of novel imidazolinone‐based benzenesulfonamides
  作者：Mehtap Tugrak、Halise Inci Gul、Yeliz Demir、Serkan Levent、Ilhami Gulcin

  DOI：10.1002/ardp.202000375

  日期：2021.4

  New imidazolinone-based benzenesulfonamides 3a-e and 4a-e were synthesized in three steps and their chemical structures were confirmed by 1 H NMR (nuclear magnetic resonance), 13 C NMR, and high-resolution mass spectrometry. The benzenesulfonamides used were sulfacetamide (3a, 4a), sulfaguanidine (3b, 4b), sulfanilamide (3c, 4c), sulfadiazine (3d, 4d), sulfamerazine (3e), and sulfathiazole (4e). The

  分三步合成了新的咪唑啉酮基苯磺酰胺3a-e和4a-e，其化学结构通过1 H NMR（核磁共振）、13 C NMR和高分辨率质谱确认。使用的苯磺酰胺类药物为磺胺醋酰胺（3a、4a）、磺胺胍（3b、4b）、磺胺（3c、4c）、磺胺嘧啶（3d、4d）、磺胺甲基嘧啶（3e）和磺胺噻唑（4e）。这些化合物针对碳酸酐酶（CA）和乙酰胆碱酯酶（AChE）进行评估，以获得可能的候选药物。该系列的先导化合物是针对人 CA (hCA) I 的 3a 和 4a，而就 Ki 值而言，3d 和 4a 是针对 hCA II 的先导化合物。系列 4 包含比系列 3 更有效的 CA 抑制剂（3d 除外）。通过考虑针对 hCA II 的 Ki 值，具有硝基的系列 4 化合物（4d 除外）的选择性抑制剂比系列 3 中相应的类似物 3a-d 高 3.3-4.8 倍，其中氢取代了硝基。含有磺胺部分的化合物 3c 和 4c 在 AChE
• Badr, M. Z.; El-Sherief, H. A. H.; Tadros, M. E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1093 - 1094
  作者：Badr, M. Z.、El-Sherief, H. A. H.、Tadros, M. E.

  DOI：——

  日期：——