2-(1-(methoxyimino)ethyl)phenyl acetate | 1313429-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-(1-(methoxyimino)ethyl)phenyl acetate
• 英文别名: [2-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)phenyl] acetate
• CAS: 1313429-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: IBMWDQRXAFBLSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(methoxyimino)ethyl)phenyl acetate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和钯催化对CH键进行直接加氧。

  摘要：

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03197
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(1-(methoxyimino)ethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过电化学氧化钯催化的C（sp 2）–H乙酰氧基化

  摘要：

  钯催化的芳烃C（sp 2）-H乙酰氧基化已成为构建碳-氧（C-O）键的强大工具。然而，这种转化需要化学计量的化学氧化剂具有明显的缺点。为了解决这个基本问题，我们现在报告一种阳极氧化策略，以实现芳烃C（sp 2）–H乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01138

文献信息

• Direct Sequential C-O and C-C Formation via Double sp² C-H Bond Activations to Construct 6H-Benzo[c]chromen-6-ones
  作者：Zhang-Jie Shi、Chang-Liang Sun、Jia Liu、Yang Wang、Xiao Zhou、Bi-Jie Li

  DOI：10.1055/s-0030-1259724

  日期：2011.4

  strategyto synthesize 6 H-benzo[ C]chromen-6-one derivativeswas designed via Pd-catalyzed double activations of adjacent SP 2 C-Hbond with various carboxylic acids was developed. A novel strategyto synthesize 6 H-benzo[ C]chromen-6-one derivativeswas designed via Pd-catalyzed double activations of adjacent SP 2  C-H bonds.

  开发了一种用各种羧酸直接 ORTHO 酰氧基化 SP 2  C-H 键的新方法。开发了一种合成 6 H-苯并[C]chromen-6-one 衍生物的新策略，该策略通过 Pd 催化相邻 SP  2 C-H 键与各种羧酸的双重活化而设计。通过 Pd 催化相邻 SP 2  CH 键的双重活化，设计了一种合成 6 H-苯并[C]chromen-6-one 衍生物的新策略。
• Oxidative cleavage of ketoximes to ketones using photoexcited nitroarenes
  作者：Lucas T. Göttemann、Stefan Wiesler、Richmond Sarpong

  DOI：10.1039/d3sc05414d

  日期：——

  conditions to achieve mild and functional group tolerant conversion of methoximes to the parent ketones using photoexcited nitroarenes. The utility of this methodology is showcased in its application in the total synthesis of cephanolide D. Furthermore, mechanistic insight into this transformation obtained using isotope labeling studies as well as the analysis of reaction byproducts is provided.

  甲肟基团已成为多种 C-H 官能化的多功能导向基团。尽管甲肟作为一种强大的功能手柄很重要，但通常需要将甲肟转化为母酮，但通常需要苛刻且官能团不耐受的反应条件。因此，甲肟的应用及其随后在后期转化为相应的酮可能会出现问题。在这里，我们提出了一组替代条件，以使用光激发硝基芳烃实现甲肟到母酮的温和且官能团耐受的转化。该方法的实用性体现在其在头孢内酯 D 的全合成中的应用。此外，还提供了通过同位素标记研究以及反应副产物分析获得的这种转化的机制见解。