ethyl (triphenylphosphoranylidene)thiocyanatoacetate | 7691-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (triphenylphosphoranylidene)thiocyanatoacetate
• 英文别名: Ethyl-thiocyanato-(triphenylphosphoranyliden)-acetat；Triphenyl--phosphoran；ethyl thiocyanato(triphenylphosphoranylidene)acetate；Ethyl 2-thiocyanato-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；ethyl 2-thiocyanato-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 7691-77-2
• 化学式: C₂₃H₂₀NO₂PS
• 分子量: 405.457
• InChiKey: UJVQPOSEFTXBON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  551.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Triphenyl-aethoxycarbonyl-methyl-phosphonium 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (triphenylphosphoranylidene)thiocyanatoacetate
  参考文献：
  名称：

  Phosphororganische Verbindungen, 7. Mitt.: Über die Oxydation von β-Oxo-alkylenphosphoniumsalzen mit Bleitetraacetat

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905504

文献信息

• 1-Methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1<i>H</i>,3<i>H</i>-quinoline-2,4-dione: A novel thiocyanating agent
  作者：Antonín Klásek、Vladimír Mrkvička

  DOI：10.1002/jhet.5570400501

  日期：2003.9

  Under mild reaction conditions, the thiocyanato group is selectively transferred from 1-methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-dione (3) to some nucleophiles. Aliphatic primary and secondary amines are converted to S-cyanothiohydroxylamines, anilines afford p-thiocyanatoanilines, Wittig reagent is thiocyanated in α-position, and thiols are oxidized to disulfides.

  在温和的反应条件下，硫氰酸根基选择性地从1-甲基-3-苯基-3-硫氰酸根基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（3）转移到一些亲核试剂上。脂肪族伯胺和仲胺被转化为S-氰基硫羟胺，苯胺得到对硫氰基苯胺，Wittig试剂在α位被硫氰化，硫醇被氧化成二硫化物。
• One-pot process in phosphonium-iodonium ylides: nucleophilic substitution and the Wittig reaction
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、A. S. Pavlova、A. V. Mironov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0061-4

  日期：2008.2

  nucleophilic substitution in mixed phosphonium-iodonium ylides was investigated. The iodonium group is replaced by such S-containing nucleophiles as the thiocyanate anion or thiourea, as well as by halide ions. The structure of the reaction product with the thiocyanate ion was established by X-ray diffraction. A one-pot process involving the nucleophilic substitution and the Wittig reaction was developed

  研究了混合鏻-碘鎓叶立德中的亲核取代。碘鎓基团被诸如硫氰酸根阴离子或硫脲之类的含硫亲核试剂以及卤离子取代。通过 X 射线衍射确定了与硫氰酸根离子反应产物的结构。开发了涉及亲核取代和 Wittig 反应的一锅法。