(8S,10S)-6,8,11-Trihydroxy-10-(3-hydroxy-propoxy)-1-methoxy-8-(2-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione | 84123-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (8S,10S)-6,8,11-Trihydroxy-10-(3-hydroxy-propoxy)-1-methoxy-8-(2-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
• CAS: 84123-08-0
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₀
• 分子量: 514.529
• InChiKey: JKJIMNYVYJUSIL-SOKVYYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  151.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10S)-6,8,11-Trihydroxy-10-(3-hydroxy-propoxy)-1-methoxy-8-(2-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以13 mg的产率得到(8S,10S)-8-Acetyl-6,8,11-trihydroxy-10-(3-hydroxy-propoxy)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of daunomycinone with diols

  摘要：

  在达诺霉素酮（I）的13-酮基团通过1,2-乙二醇或1,3-丙二醇进行酸催化缩聚反应时，同时也发生了7-O-烷基化。只有与1,4-丁二醇、1,6-己二醇或1,4-丁炔二醇形成的7-O-ω-羟基烷基衍生物。讨论了新化合物的构象偏好。达诺霉素酮的（7S）-ω-羟基烷基衍生物对枯草杆菌具有活性，与I及其（7R）-对映体相反。

  DOI：

  10.1135/cccc19840653
• 作为产物：
  描述：

  柔红酮 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到(8S,10S)-6,8,11-Trihydroxy-10-(3-hydroxy-propoxy)-1-methoxy-8-(2-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of daunomycinone with diols

  摘要：

  在达诺霉素酮（I）的13-酮基团通过1,2-乙二醇或1,3-丙二醇进行酸催化缩聚反应时，同时也发生了7-O-烷基化。只有与1,4-丁二醇、1,6-己二醇或1,4-丁炔二醇形成的7-O-ω-羟基烷基衍生物。讨论了新化合物的构象偏好。达诺霉素酮的（7S）-ω-羟基烷基衍生物对枯草杆菌具有活性，与I及其（7R）-对映体相反。

  DOI：

  10.1135/cccc19840653