1-ethynyl-2-methylnaphthalene | 211797-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethynyl-2-methylnaphthalene
• CAS: 211797-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₀
• 分子量: 166.222
• InChiKey: NFAOEWLHXCKKLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-methylnaphthalene 在 chloro[5-(dicyclohexylphosphanyl)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole]gold(I) 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-methyl-1-acetonaphthone
  参考文献：
  名称：

  平衡金(I)膦三唑催化中的体积

  摘要：

  公开了一系列1-苯基-5-膦基1,2,3-三唑的合成，其中磷原子（在三唑的5位）附加有一个、两个或三个三唑基序，磷(III)原子的化合价分别由两个、一个或零个辅助基团(苯基或环己基)完成。该系列膦与三环己基膦和三苯基膦进行比较，研究将中心磷原子上附加的三唑数量从零个增加到三个三唑的效果。通过单晶 X 射线衍射结构测定等技术制备并分析了合成配体的氯化金 (I) 配合物。金(I)配合物也由1-(2,6-二甲氧基)-苯基-5-二环己基-膦基1,2,3-三唑和1-(2,6-二甲氧基)-苯基-5-二苯基-制备。膦基 1,2,3-三唑配体。使用 SambVca (2.0) 网络工具检查由此获得的晶体结构并确定埋藏体积百分比。评估了这些氯化金（I）配合物作为炔烃水合预催化剂的有效性。此外，还探讨了丁-1-炔-1,4-二基二苯水合的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900850
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-萘醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-ethynyl-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性三取代烯的 Pudovik 加成/磷酸布鲁克重排中的新型立体诱导模式

  摘要：

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过 PPS 催化的不对称 Pudovik 加成，然后进行磷-布鲁克重排来合成轴向手性磷丙二烯。机理实验表明，对映体决定步骤是 1,2-加成，随后的重排经历中心到轴的手性转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202403707

文献信息

• 喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN113493454B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物及其合成方法。所述方法先将原料取代1‑萘炔与氯甲酸甲酯在二异丙基胺基锂作用下得到中间体，随后中间体与2‑甲基吡啶在二异丙基胺基锂的作用下生成前体，最后前体在CuCl和手性磷酰胺配体的作用下反应，得到喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物。本发明方法的反应条件温和，产率和对应选择性都极高，首次合成了以喹嗪为母体的喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物，极大的拓展了氮杂轴手性化合物的范围。
• A Convenient Route to Condensed-Ring Aromatic Acetylenes
  作者：Geoffrey T. Crisp、Yu-Lin Jiang

  DOI：10.1080/00397919808004825

  日期：1998.7

  Abstract Palladium catalysed coupling of aryl halides with 3-methylbut-1-yn-3-ol and a subsequent base-induced retro-Favorsky reaction gave the corresponding ethynyl aromatics in good to excellent yields.

  摘要 钯催化芳基卤化物与 3-methylbut-1-yn-3-ol 偶联以及随后的碱诱导逆 Favorsky 反应得到相应的乙炔基芳烃，收率良好至极好。
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral All‐Benzenoid Biaryls by the Gold‐Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Alkynones
  作者：Masakazu Satoh、Yu Shibata、Yuki Kimura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.201600834

  日期：2016.9

  The cationic gold(I)/(R)-xyl-binap complex was shown to catalyze the atroposelective intramolecular hydroarylation of alkynones to produce enantioenriched axially chiral all-benzenoid biaryls, 4-aryl-2-naphthol derivatives, with up to 67 % ee. The reaction of a racemic alkynone in the presence of the same gold(I) catalyst also afforded the corresponding axially chiral all-benzenoid biaryl in excellent

  阳离子金 (I)/(R)-xyl-binap 复合物被证明可以催化炔酮的 atroposelective 分子内加氢芳基化，以产生对映体富集的轴向手性全苯联芳基化合物、4-芳基-2-萘酚衍生物，ee 含量高达 67% . 在相同的金 (I) 催化剂存在下，外消旋炔酮的反应也提供了相应的轴向手性全苯型联芳基，收率高达 70% ee。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives by Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Shuichiro Ogaki、Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jo1024255

  日期：2011.3.18

  Axially chiral hydroxy carboxylic acid derivatives were successfully synthesized with high yields and ee values by the cationic rhodium(I)/axially chiral biaryl bisphosphine complex-catalyzed enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition. Axially chiral hydroxy and dihydroxy carboxylic acid derivatives, bearing the aryl group at the ortho-position of the alkoxycarbonyl group, were also synthesized with

  通过阳离子铑（I）/轴向手性联芳基双膦配合物催化对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，成功地合成了高收率和ee值的轴向手性羟基羧酸衍生物。还以高的区域和对映体选择性合成了在烷氧基羰基的邻位带有芳基的轴向手性羟基和二羟基羧酸衍生物。
• Phosphorus-Bearing Axially Chiral Biaryls by Catalytic Asymmetric Cross-Cyclotrimerization and a First Application in Asymmetric Hydrosilylation
  作者：Barbara Heller、Andrey Gutnov、Christine Fischer、Hans-Joachim Drexler、Anke Spannenberg、Dmitry Redkin、Corinna Sundermann、Bernd Sundermann

  DOI：10.1002/chem.200600826

  日期：2007.1.22

  two-step route to axially chiral biaryls is demonstrated. In a direct asymmetric cross-cyclotrimerization in the presence of a chiral cobalt(I) catalyst, axially chiral biaryls bearing phosphoryl moieties have been prepared, and through indirect evidence the authors have been able to clarify the origin of the stereochemical induction and the nature of the central intermediate in the catalytic cycle. By subsequent

  证明了新颖且有效的两步法制备轴向手性联芳基。在手性钴（I）催化剂存在下的直接不对称交叉环三聚反应中，已经制备了带有磷酰基的轴向手性联芳基，并且通过间接证据，作者已经能够阐明立体化学诱导的起源和分子式的性质。催化循环中的中心中间体。通过随后将磷酰基部分还原成相应的膦，已经开发了非常有效且原子经济的手性体系方法。这些手性体系显然具有作为轴向手性单齿P-或双齿P，O-配体的巨大潜力，正如在不对称氢化硅烷化反应中采用新型NAPHEP作为新的单齿作用配体所证明的那样。