(-)-(1R,5S)-7-benzyl-1,5-dimethyl-3-[(S)-1-phenylethyl]-6-oxa-3,7-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 1593586-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,5S)-7-benzyl-1,5-dimethyl-3-[(S)-1-phenylethyl]-6-oxa-3,7-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: (1R,5S)-7-benzyl-1,5-dimethyl-3-[(1S)-1-phenylethyl]-6-oxa-3,7-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 1593586-12-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: NQUHMVDZGVKXGR-BULFRSBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(1R,5S)-7-benzyl-1,5-dimethyl-3-[(S)-1-phenylethyl]-6-oxa-3,7-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one 、 (-)-(1S,5R)-7-benzyl-1,5-dimethyl-3-[(S)-1-phenylethyl]-6-oxa-3,7-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-碳烷氧基酮硝酮与甲基丙烯醛之间对映选择性钌催化的1,3-偶极环加成反应：溶剂对反应选择性的影响及其合理性

  摘要：

  在手性钌路易斯酸（R，R - 1）的作用下，开发了具有高区域，非对映体和对映体控制能力的碳烷氧基酮硝酮与甲基丙烯醛之间的催化1,3-偶极环加成反应。环加成反应的结果diastereochemical由显著溶剂效应标记，和一个发散内切或外切控制可以通过溶剂和二者的适当选择被调谐ñ -和Ö的ketonitrone的-取代基。的溶剂效应的基本原理的基础上，异丁烯-钌配合物及其抗衡阴离子（SBF之间的相互作用的计算研究6 -），以解释所获得的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo5001737