(S)-trichloro(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)silane | 1033590-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-trichloro(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)silane
• CAS: 1033590-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃Si
• 分子量: 265.642
• InChiKey: OJZJSWXSAZBVAZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-trichloro(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)silane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性亚磷酰胺对苯乙烯进行不对称氢化硅烷化

  摘要：

  由手性不对称胺和 BINOL 合成了新的手性亚磷酰胺，收率良好。在这些配体的钯配合物存在下，苯乙烯与三氯硅烷的对映选择性氢化硅烷化以中等至高产率提供手性硅烷。用过氧化氢氧化这些手性硅烷得到相应的手性仲醇，最高可达 97% ee。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032199
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 三氯硅烷 作用下， 反应 120.0h， 生成 (S)-trichloro(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)silane 、
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性亚磷酰胺对苯乙烯进行不对称氢化硅烷化

  摘要：

  由手性不对称胺和 BINOL 合成了新的手性亚磷酰胺，收率良好。在这些配体的钯配合物存在下，苯乙烯与三氯硅烷的对映选择性氢化硅烷化以中等至高产率提供手性硅烷。用过氧化氢氧化这些手性硅烷得到相应的手性仲醇，最高可达 97% ee。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032199

文献信息

• Asymmetric palladium-catalyzed hydrosilylation of styrenes using efficient chiral spiro phosphoramidite ligands
  作者：Xun-Xiang Guo、Jian-Hua Xie、Guo-Hua Hou、Wen-Jian Shi、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.038

  日期：2004.7

  Asymmetric hydrosilylation of styrene derivatives with trichlorosilane in the presence of palladium complexes of chiral spiro phosphoramidites provided 1-aryl-1-silylalkanes as single regioisomers in high yields, which have been oxidized with hydrogen peroxide to give the corresponding chiral alcohols in up to 99.1% ee. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.