(22S)-6β-methoxy-17α,22-dihydroxy-3α,5-cyclo-5α-cholestan-16-one 22-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-β-L-arabinopyranoside} | 947335-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S)-6β-methoxy-17α,22-dihydroxy-3α,5-cyclo-5α-cholestan-16-one 22-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-β-L-arabinopyranoside}
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-[(2R,3S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,14S,15S)-14-hydroxy-8-methoxy-2,15-dimethyl-13-oxo-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-6-methylheptan-3-yl]oxy-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 947335-53-7
• 化学式: C₆₆H₁₁₂O₁₅Si₃
• 分子量: 1229.86
• InChiKey: FYFQQLPKKVIJEV-OIDIAWABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.46
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S)-6β-methoxy-17α,22-dihydroxy-3α,5-cyclo-5α-cholestan-16-one 22-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-β-L-arabinopyranoside} 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(22S)-3β,17α,22-trihydroxy-cholest-5-en-16-one 22-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  强效细胞毒性皂苷OSW-1的新类似物。

  摘要：

  皂素OSW-1（5e-G2; 3 beta，16 beta，17 alpha-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O- {O- [2-O-（4-methoxybenzoyl）-beta-D-xylopyranosyl ]-（1-> 3）-2-O-乙酰基-α-arbinopyranoside}）类似物：具有修饰的侧链（5a / d-G2），22-deoxo-23、24、25、26、27-获得了被各种单糖（5e-G4 / G6 / G8）糖基化的戊聚糖（14），22-脱氧基23-氧杂-（17）和OSW-1结构异构体（10）。使用先前公开的用于合成OSW-1的方法合成类似物。通过光谱方法充分确认类似物的结构，并通过构象分析和NMR光谱法确定结构异构体在C-22处的S-手性。检查了类似物对几种类型的恶性肿瘤细胞的细胞毒性，并与OSW-1进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm0613572
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5α-cyclocholest-16β,17α,22-triol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (22S)-6β-methoxy-17α,22-dihydroxy-3α,5-cyclo-5α-cholestan-16-one 22-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-β-L-arabinopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  强效细胞毒性皂苷OSW-1的新类似物。

  摘要：

  皂素OSW-1（5e-G2; 3 beta，16 beta，17 alpha-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O- {O- [2-O-（4-methoxybenzoyl）-beta-D-xylopyranosyl ]-（1-> 3）-2-O-乙酰基-α-arbinopyranoside}）类似物：具有修饰的侧链（5a / d-G2），22-deoxo-23、24、25、26、27-获得了被各种单糖（5e-G4 / G6 / G8）糖基化的戊聚糖（14），22-脱氧基23-氧杂-（17）和OSW-1结构异构体（10）。使用先前公开的用于合成OSW-1的方法合成类似物。通过光谱方法充分确认类似物的结构，并通过构象分析和NMR光谱法确定结构异构体在C-22处的S-手性。检查了类似物对几种类型的恶性肿瘤细胞的细胞毒性，并与OSW-1进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm0613572