(1S,2R,6S,7R,12S,14S,15S,18S,19S)-6,18-dihydroxy-18-[(1R)-1-[(2R)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-2,19-dimethyl-8-oxa-11-thiapentacyclo[12.7.0.02,7.07,12.015,19]henicos-4-en-3-one | 1093946-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R,12S,14S,15S,18S,19S)-6,18-dihydroxy-18-[(1R)-1-[(2R)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-2,19-dimethyl-8-oxa-11-thiapentacyclo[12.7.0.02,7.07,12.015,19]henicos-4-en-3-one
• CAS: 1093946-35-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₇S
• 分子量: 546.725
• InChiKey: ACAXGXYXXGMVAU-RJNALFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 17-hydroxy withaferin A 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到(1S,2R,6S,7R,12S,14S,15S,18S,19S)-6,18-dihydroxy-18-[(1R)-1-[(2R)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-2,19-dimethyl-8-oxa-11-thiapentacyclo[12.7.0.02,7.07,12.015,19]henicos-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-巯基乙醇与Withania somnifera类固醇中5beta，6beta-环氧的选择性反应。

  摘要：

  2-巯基乙醇选择性地与从Withania somnifera分离的5beta，6beta-环氧类固醇反应，用六元氧化乙烯-2'-硫代环取代环氧化物，而对6alpha，7alpha-环氧类固醇没有反应性。产物的结构已经通过光谱方法阐明，特别是应用了广泛的2D NMR方法。在反应产物中枯萎素A的抗癌活性丧失，表明其活性也与游离的5β，6β-环氧官能团有关。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2007.10.006