2,2'-(phenoxymethylene)bis(1,3-benzothiazole) | 1256158-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,2'-(phenoxymethylene)bis(1,3-benzothiazole)
• 英文别名: 2-[1,3-Benzothiazol-2-yl(phenoxy)methyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1256158-44-7
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 374.487
• InChiKey: LGIHKXDVEAPVGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(苯并[D]噻唑-2-基)甲酮 、 苯基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2,2'-(phenoxymethylene)bis(1,3-benzothiazole)
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂添加到双（2-苯并噻唑基）酮中的区域选择性：使用芳基格氏试剂的 C- 与 O-烷基化

  摘要：

  双（2-苯并噻唑基）酮（1）与一系列环取代的苯基格氏试剂反应，得到大量意想不到的O-烷基化产物，来源于格氏试剂对羰基氧原子的攻击，因此扩大了很少报道的可能发生 O-烷基化的情况的范围。预期的经典 1,2-加成产物和衍生自 O-烷基化的产物以依赖于苯环上的取代基的相对摩尔比获得。双（2-苯并噻唑基）芳基甲醇是 1 羰基的经典 1,2-加成产物，通过替代合成路线以高产率获得，该路线允许 O-与 C-烷基化竞争施加的限制为克服。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000764

文献信息

• Regioselectivity in the Addition of Grignard Reagents to Bis(2-benzothiazolyl) Ketone: C- vs. O-Alkylation Using Aryl Grignard Reagents
  作者：Carla Boga、Gabriele Micheletti

  DOI：10.1002/ejoc.201000764

  日期：2010.10

  The reaction between bis(2-benzothiazolyl) ketone (1) and a series of ring-substituted phenyl Grignard reagents gives, in considerable amount, the unexpected O-alkylation product derived from the attack of the Grignard reagent to the carbonyl oxygen atom, thus extending the range of rarely reported cases in which O-alkylation can occur. The expected classic 1,2-addition product and that derived from

  双（2-苯并噻唑基）酮（1）与一系列环取代的苯基格氏试剂反应，得到大量意想不到的O-烷基化产物，来源于格氏试剂对羰基氧原子的攻击，因此扩大了很少报道的可能发生 O-烷基化的情况的范围。预期的经典 1,2-加成产物和衍生自 O-烷基化的产物以依赖于苯环上的取代基的相对摩尔比获得。双（2-苯并噻唑基）芳基甲醇是 1 羰基的经典 1,2-加成产物，通过替代合成路线以高产率获得，该路线允许 O-与 C-烷基化竞争施加的限制为克服。