2-benzoylpyridine acetyl hydrazone | 543702-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoylpyridine acetyl hydrazone
• 英文别名: N-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]acetamide
• CAS: 543702-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: SWRYYIRGGUVDSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylpyridine acetyl hydrazone 、 zinc(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到dichloro(2-benzoylpyridine-methyl-hydrazone)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 和锌 (II) 与 2-苯甲酰基吡啶-甲基腙的络合物

  摘要：

  摘要 已获得 2-苯甲酰基吡啶-甲基腙 (HBzMe) 及其铜 (II) [Cu(HBzMe)Cl2] (1) 和锌 (II) [Zn(HBzMe)Cl2] (2) 配合物。在 1 – 9 DMSO 中重结晶：丙酮将 1 转化为二聚体 [Cu(BzMe)Cl]2 (1a)。确定了 HBzMe、1、1a 和 2 的晶体结构。HBzMe在固体中采用ZE构象。在所有配合物中，腙采用 E 构型通过 Npy N2 O 螯合系统连接到金属上。在 1 和 2 中，中性腙与金属中心配位，而在 1a 中，去质子化与阴离子配体配位。图1a呈现二聚体结构，每个不对称单元具有两个铜(II)离子。铜配位球中还存在两种氯化物，它们充当桥接配体并将铜中心相互连接起来。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.10.025
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 乙酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-benzoylpyridine acetyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, molecular docking studies, anticancer and antibacterial activities of some novel Dinuclear Nickel (II) Complexes 2, 4-Dihydroxy acetyl-4-Hydroxybenzoic Hydrazone

  摘要：

  取代的 2，4-二羟基乙酰基-4-羟基苯腙以其多变的生物活性而闻名，据报道，它具有显著的抗肺癌活性。在本研究中，一些 2、4-二羟基乙酰基-4-羟基苯并腙配体与镍络合，合成了一系列新型配体，以开发更强的抗癌活性。2, 4-二羟基苯乙酮在甲醇中的等摩尔溶液和 4-羟基苯甲酰基在热乙醇水溶液中的等摩尔溶液在水浴上回流两小时后冷却。对所有新合成化合物的结构进行了 I.R.、NMR 和 HRMS 光谱分析。针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌测试了标题化合物的体外抗菌活性。化合物与肺癌表达蛋白 BCL2 蛋白对接，进行抗癌研究。根据内嵌分子对接研究，利用 BCL2 肺蛋白对所有标题化合物进行了抗癌活性筛选，结果显示 IC50 值介于 40-45μg 之间。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v11ispl4.4487

文献信息

• ROS-Mediated Cytotoxic Effect of Copper(II) Hydrazone Complexes against Human Glioma Cells
  作者：Angel Recio Despaigne、Jeferson Da Silva、Pryscila da Costa、Raquel dos Santos、Heloisa Beraldo

  DOI：10.3390/molecules191117202

  日期：——

  2-Acetylpyridine acetylhydrazone (H2AcMe), 2-benzoylpyridine acetylhydrazone (H2BzMe) and complexes [Cu(H2AcMe)Cl2] (1) and [Cu(H2BzMe)Cl2] (2) were assayed for their cytotoxicity against wild type p53 U87 and mutant p53 T98 glioma cells, and against MRC-5 fibroblast cells. Compounds 1 and 2 proved to be more active than the corresponding hydrazones against U87, but not against T98 cells. Compound 1 induced higher levels of ROS than H2AcMe in both glioma cell lines. H2AcMe and 1 induced lower levels of ROS in MRC5 than in U87 cells. Compound 2 induced lower levels of ROS in MRC5 than in T98 cells. The cytotoxic effect of 1 in U87 cells could be related to its ability to provoke the release of ROS, suggesting that the cytotoxicity of 1 might be somehow p53 dependent.

  对 2-乙酰基吡啶乙酰腙（H2AcMe）、2-苯甲酰基吡啶乙酰腙（H2BzMe）和复合物[Cu(H2AcMe)Cl2]（1）和[Cu(H2BzMe)Cl2]（2）对野生型 p53 U87 和突变型 p53 T98 神经胶质瘤细胞以及 MRC-5 成纤维细胞的细胞毒性进行了检测。事实证明，化合物 1 和 2 对 U87 细胞比相应的酰肼类化合物更有效，但对 T98 细胞无效。在两种胶质瘤细胞系中，化合物 1 诱导的 ROS 水平都高于 H2AcMe。在 MRC5 细胞中，H2AcMe 和 1 诱导的 ROS 水平低于 U87 细胞。化合物 2 在 MRC5 中诱导的 ROS 水平低于 T98 细胞。1 在 U87 细胞中的细胞毒性作用可能与其激发 ROS 释放的能力有关，这表明 1 的细胞毒性可能在某种程度上依赖于 p53。
• Synthesis, X-ray crystal structure, DNA binding and Nuclease activity of lanthanide(III) complexes of 2-benzoylpyridine acetylhydrazone
  作者：KARREDDULA RAJA、AKKILI SUSEELAMMA、KATREDDI HUSSAIN REDDY

  DOI：10.1007/s12039-016-1125-x

  日期：2016.8

  Lanthanide(III) complexes of general formula [La(BPAH)2(NO3)3] and [Ce(BPAH)2(NO3)(H2O)2] 2NO3.H2O (where, BPAH = 2-benzoylpyridine acetyl hydrazone), were synthesized and characterized by elemental analysis, molar conductance, IR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction and Hirschfeld studies. The central metal ion is 12-coordinate in lanthanum complex and 10-coordinated in the cerium complex. The coordination

  通式[La（BPAH）2（NO 3）3 ]和[Ce（BPAH）2（NO 3）（H 2 O）2 ] 2 NO 3 .H 2的镧系元素（III）配合物合成了O（其中BPAH = 2-苯甲酰基吡啶乙酰-），并通过元素分析，摩尔电导，IR光谱和单晶X射线衍射和Hirschfeld研究对其进行了表征。中心金属离子在镧配合物中为12配位而在铈配合物中为10配位。发现镧和铈周围的配位多面体分别扭曲了二十面体和扭曲的二尖瓣方形反棱镜。在目前的工作中，还研究了这些复合物的DNA结合和核酸酶活性。 通式[La（BPAH）2（NO 3）3 ]和[Ce（BPAH）2（NO 3）（H 2 O）2 ] .2NO 3 .H 2 O的镧系元素（III）配合物（其中，BPAH =合成并通过元素分析，摩尔电导，IR光谱，单晶X射线衍射和Hirschfeld研究表征了2-苯甲酰基吡啶乙酰。在目前的工作中，还研究了这些复合物的DNA结合和核酸酶活性。
• Synthesis, molecular docking studies, anticancer and antibacterial activities of some novel Dinuclear Nickel (II) Complexes 2, 4-Dihydroxy acetyl-4-Hydroxybenzoic Hydrazone
  作者：Mohammed Fadhil Eesee、Subbarao M

  DOI：10.26452/ijrps.v11ispl4.4487

  日期：——

  Substituted 2, 4-Dihydroxyacetyl-4-Hydroxybenzoic Hydrazone, which is known for their versatile biological activities, have been reported to show significant anti lung cancer activities. In the present study, a novel series of some 2, 4-Dihydroxyacetyl-4-Hydroxybenzoic Hydrazone ligands were complexed with Nickle and synthesized to develop more potent anti-cancer activities. The Ni complexes were synthesized in good to excellent yields, and equimolar solutions of 2, 4-dihydroxyacetophenone in methanol and 4-hydroxy benzoic hydrazide in hot aqueous ethanol were refluxed for two hours on a water bath and cooled. I.R., NMR and HRMS spectral analysis characterized the structures of all newly synthesized compounds. The title compounds were tested against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria for in vitro antibacterial activity. The compounds were docked to BCL2 protein, an expressed protein of lung cancer for anti-cancer studies. All the title compounds were screened for anti-cancer activity using BCL2 lung protein based on insilico molecular docking studies, and the results showed IC50 value ranging between 40-45μg.

  取代的 2，4-二羟基乙酰基-4-羟基苯腙以其多变的生物活性而闻名，据报道，它具有显著的抗肺癌活性。在本研究中，一些 2、4-二羟基乙酰基-4-羟基苯并腙配体与镍络合，合成了一系列新型配体，以开发更强的抗癌活性。2, 4-二羟基苯乙酮在甲醇中的等摩尔溶液和 4-羟基苯甲酰基在热乙醇水溶液中的等摩尔溶液在水浴上回流两小时后冷却。对所有新合成化合物的结构进行了 I.R.、NMR 和 HRMS 光谱分析。针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌测试了标题化合物的体外抗菌活性。化合物与肺癌表达蛋白 BCL2 蛋白对接，进行抗癌研究。根据内嵌分子对接研究，利用 BCL2 肺蛋白对所有标题化合物进行了抗癌活性筛选，结果显示 IC50 值介于 40-45μg 之间。
• Copper(II) and zinc(II) complexes with 2-benzoylpyridine-methyl hydrazone
  作者：Angel A. Recio Despaigne、Jeferson G. Da Silva、Ana Cerúlia M. Do Carmo、Oscar E. Piro、Eduardo E. Castellano、Heloisa Beraldo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.10.025

  日期：2009.2

  through the Npy N2 O chelating system. In 1 and 2 a neutral hydrazone coordinates to the metal center while in 1a deprotonation occurs with coordination of an anionic ligand. 1a presents a dimeric structure, having two copper(II) ions per asymmetric unit. Two chlorides are also present in the copper coordination sphere, which act as bridging ligands and connect the copper centers to each other.

  摘要 已获得 2-苯甲酰基吡啶-甲基腙 (HBzMe) 及其铜 (II) [Cu(HBzMe)Cl2] (1) 和锌 (II) [Zn(HBzMe)Cl2] (2) 配合物。在 1 – 9 DMSO 中重结晶：丙酮将 1 转化为二聚体 [Cu(BzMe)Cl]2 (1a)。确定了 HBzMe、1、1a 和 2 的晶体结构。HBzMe在固体中采用ZE构象。在所有配合物中，腙采用 E 构型通过 Npy N2 O 螯合系统连接到金属上。在 1 和 2 中，中性腙与金属中心配位，而在 1a 中，去质子化与阴离子配体配位。图1a呈现二聚体结构，每个不对称单元具有两个铜(II)离子。铜配位球中还存在两种氯化物，它们充当桥接配体并将铜中心相互连接起来。